Zymostérol

Identification
Zymostérol
Structure du zymostérol
Nom UICPA	(3S,5S,10S,13R,14R,17R)-10,13-diméthyl-17-[(2R)-6-méthylhept-5-én-2-yl]-2,3,4,5,6,7,11,12,14,15,16,17-dodécahydro-1H-cyclopenta[a]phénanthrén-3-ol
Synonymes	5-α-cholesta-8,24-diène-3-β-ol
N^o CAS	128-33-6
N^o ECHA	100.004.438
N^o CE	204-880-9
PubChem	92746
ChEBI	18252
SMILES	C[C@H](CCC=C(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CCC3=C2CC[C@@H]4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C PubChem , vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C27H44O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h7,19-21,23-24,28H,6,8-17H2,1-5H3/t19-,20+,21+,23-,24+,26+,27-/m1/s1 Std. InChIKey : CGSJXLIKVBJVRY-XTGBIJOFSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C ₂₇H ₄₄O [Isomères]
Masse molaire ^[1]	384,637 7 ± 0,025 g/mol C 84,31 %, H 11,53 %, O 4,16 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le zymostérol est un intermédiaire du métabolisme du cholestérol, dont il est un précurseur. La conversion du zymostérol en cholestérol s'effectue dans le réticulum endoplasmique.

Le zymostérol s'accumule rapidement dans la membrane plasmique, où il migre depuis le cytosol près de deux fois plus vite que le cholestérol lui-même.

Notes et références

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↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

v · m

Cholestérol, stéroïdes et intermédiaires métaboliques

Voie du mévalonate

Vers l'HMG-CoA	Acétyl-CoA Acétoacétyl-CoA HMG-CoA
Corps cétoniques	Acétone Acide acétylacétique Acide β-hydroxybutyrique
Vers le DMAPP	Acide mévalonique Acide 5-phosphomévalonique Acide 5-pyrophosphomévalonique Isopentényl-pyrophosphate (IPP) Diméthylallyl-pyrophosphate (DMAPP)
Géranyl-	Pyrophosphate de géranyle (GPP) Pyrophosphate de géranylgéranyle (GGPP)
Caroténoïdes	Préphytoène diphosphate Phytoène Phytofluène

Voie du MEP/DOXP

Vers le cholestérol

Vers les stéroïdes

Stéroïdes

Corticostéroïdes
(C₂₁ prégnane)

Minéralocorticoïdes	Prégnénolone 11-Désoxycortisol Corticostérone Aldostérone
Glucocorticoïdes	Prégnénolone 17-Hydroxyprégnénolone 17-Hydroxyprogestérone Cortisol Cortisone

Stéroïdes sexuels

Androgènes (C₁₉ androstane)	Déhydroépiandrostérone (DHEA) Androstènedione/5-Androstènediol Testostérone Androstanolone (DHT) sulfate de DHEA Épitestostérone
Œstrogènes (C₁₈ œstrane)	Estétrol Estrone Estradiol Estriol
Progestagènes (C₂₁ pregnane)	Progestérone

Stéroïdes
non humains

Phytostérols	Stigmastérol Brassicastérol
Ergostérols	Ergostérol Ergocalciférol (vitamine D₂)

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