Androstènedione

Identification
Androstènedione
Image illustrative de l’article Androstènedione
Image illustrative de l’article Androstènedione
Nom UICPA	4-androstène-3,17-dione
N^o CAS	63-05-8
N^o ECHA	100.000.504
DrugBank	DB01536
PubChem	6128
SMILES	C[C@]12CCC(=O)C=C1CC[C@@H]3[C@@H]2CC[C@]4([C@H]3CCC4=O)C PubChem , vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C19H26O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h11,14-16H,3-10H2,1-2H3/t14-,15-,16-,18-,19-/m0/s1 Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C19H26O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h11,14-16H,3-10H2,1-2H3/t14-,15-,16-,18-,19-/m0/s1 Std. InChIKey : AEMFNILZOJDQLW-QAGGRKNESA-N
Propriétés chimiques
Formule	C ₁₉H ₂₆O ₂ [Isomères]
Masse molaire ^[1]	286,408 5 ± 0,017 6 g/mol C 79,68 %, H 9,15 %, O 11,17 %,
Données pharmacocinétiques
Métabolisme	hépatique

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'androstènedione (aussi appelée 4-androstènedione, Δ4-androstènedione, du fait de la double liaison en 4, et 17-cétoestostérone) est une hormone stéroïdienne C19 produite par les glandes surrénales et les gonades, étape intermédiaire dans la voie biochimique de la production de la testostérone (androgène), de l'estrone et de l'estradiol (œstrogènes).

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

v · m

Vers l'HMG-CoA	Acétyl-CoA Acétoacétyl-CoA HMG-CoA
Corps cétoniques	Acétone Acide acétylacétique Acide β-hydroxybutyrique
Vers le DMAPP	Acide mévalonique Acide 5-phosphomévalonique Acide 5-pyrophosphomévalonique Isopentényl-pyrophosphate (IPP) Diméthylallyl-pyrophosphate (DMAPP)
Géranyl-	Pyrophosphate de géranyle (GPP) Pyrophosphate de géranylgéranyle (GGPP)
Caroténoïdes	Préphytoène diphosphate Phytoène Phytofluène

Minéralocorticoïdes	Prégnénolone 11-Désoxycortisol Corticostérone Aldostérone
Glucocorticoïdes	Prégnénolone 17-Hydroxyprégnénolone 17-Hydroxyprogestérone Cortisol Cortisone

Androgènes (C₁₉ androstane)	Déhydroépiandrostérone (DHEA) Androstènedione/5-Androstènediol Testostérone Androstanolone (DHT) sulfate de DHEA Épitestostérone
Œstrogènes (C₁₈ œstrane)	Estétrol Estrone Estradiol Estriol
Progestagènes (C₂₁ pregnane)	Progestérone

Stéroïdes
non humains

Phytostérols	Stigmastérol Brassicastérol
Ergostérols	Ergostérol Ergocalciférol (vitamine D₂)