2-C-Méthyl-D-érythritol-2,4-cyclopyrophosphate

Identification
2-C-Méthyl-D-érythritol-2,4-cyclopyrophosphate
Structure du 2-C-méthyl-D-érythritol-2,4-cyclopyrophosphate
Nom UICPA	2,4-dihydroxy-6-(hydroxyméthyl)-6-méthyl-2,4-dioxo-1,3,5,2λ⁵,4λ⁵-trioxadiphosphocan-7-ol
N^o CAS	151435-51-7
PubChem	68
SMILES	CC1(C(COP(=O)(OP(=O)(O1)O)O)O)CO PubChem , vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H12O9P2/c1-5(3-6)4(7)2-12-15(8,9)14-16(10,11)13-5/h4,6-7H,2-3H2,1H3,(H,8,9)(H,10,11) Std. InChIKey : SFRQRNJMIIUYDI-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C ₅H ₁₂O ₉P ₂ [Isomères]
Masse molaire ^[1]	278,090 9 ± 0,007 5 g/mol C 21,59 %, H 4,35 %, O 51,78 %, P 22,28 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le 2-C-méthyl-D-érythritol-2,4-cyclopyrophosphate (MEcPP) est un intermédiaire de la voie du méthylérythritol phosphate (voie « non mévalonique ») de biosynthèse des isoprénoïdes.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

v · m

Vers l'HMG-CoA	Acétyl-CoA Acétoacétyl-CoA HMG-CoA
Corps cétoniques	Acétone Acide acétylacétique Acide β-hydroxybutyrique
Vers le DMAPP	Acide mévalonique Acide 5-phosphomévalonique Acide 5-pyrophosphomévalonique Isopentényl-pyrophosphate (IPP) Diméthylallyl-pyrophosphate (DMAPP)
Géranyl-	Pyrophosphate de géranyle (GPP) Pyrophosphate de géranylgéranyle (GGPP)
Caroténoïdes	Préphytoène diphosphate Phytoène Phytofluène

Minéralocorticoïdes	Prégnénolone 11-Désoxycortisol Corticostérone Aldostérone
Glucocorticoïdes	Prégnénolone 17-Hydroxyprégnénolone 17-Hydroxyprogestérone Cortisol Cortisone

Androgènes (C₁₉ androstane)	Déhydroépiandrostérone (DHEA) Androstènedione/5-Androstènediol Testostérone Androstanolone (DHT) sulfate de DHEA Épitestostérone
Œstrogènes (C₁₈ œstrane)	Estétrol Estrone Estradiol Estriol
Progestagènes (C₂₁ pregnane)	Progestérone

Stéroïdes
non humains

Phytostérols	Stigmastérol Brassicastérol
Ergostérols	Ergostérol Ergocalciférol (vitamine D₂)