Phytoène

Identification
Phytoène
Structure du phytoène
Nom UICPA	(6E,10E,14E,16Z,18E,22E,26E)- 2,6,10,14,19,23,27,31- octaméthyldotriaconta- 2,6,10,14,16,18,22,26,30-nonaène
N^o CAS	13920-14-4
PubChem	9963391
SMILES	CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/CC/C(=C/C=C\C=C(\CC/C=C(/CC/C=C(/CCC=C(C)C)\C)\C)/C)/C)/C)/C)C PubChem , vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C40H64/c1-33(2)19-13-23-37(7)27-17-31-39(9)29-15-25-35(5)21-11-12-22-36(6)26-16-30-40(10)32-18-28-38(8)24-14-20-34(3)4/h11-12,19-22,27-30H,13-18,23-26,31-32H2,1-10H3/b12-11-,35-21+,36-22+,37-27+,38-28+,39-29+,40-30+ InChIKey : YVLPJIGOMTXXLP-BHLJUDRVSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C ₄₀H ₆₄ [Isomères]
Masse molaire ^[1]	544,936 2 ± 0,036 5 g/mol C 88,16 %, H 11,84 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le phytoène est un hydrocarbure alcénique à 40 atomes de carbone intermédiaire dans la biosynthèse des caroténoïdes ^[2]. La synthèse du phytoène est une étape obligée dans celle des caroténoïdes chez les plantes. Le phytoène se forme à partir de deux molécules de géranylgéranyl-pyrophosphate (GGPP) sous l'action d'une enzyme, la phytoène synthase ^[3]. La condensation entre elles des deux molécules en C20 de GGPP entraîne la libération de diphosphate et de protons conduisant à la formation d'une molécule symétrique en C40 de phytoène.

Notes et références

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↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Carotenoid Biosynthesis
↑ (en) Phytoene synthase

v · m

Cholestérol, stéroïdes et intermédiaires métaboliques

Voie du mévalonate

Vers l'HMG-CoA	Acétyl-CoA Acétoacétyl-CoA HMG-CoA
Corps cétoniques	Acétone Acide acétylacétique Acide β-hydroxybutyrique
Vers le DMAPP	Acide mévalonique Acide 5-phosphomévalonique Acide 5-pyrophosphomévalonique Isopentényl-pyrophosphate (IPP) Diméthylallyl-pyrophosphate (DMAPP)
Géranyl-	Pyrophosphate de géranyle (GPP) Pyrophosphate de géranylgéranyle (GGPP)
Caroténoïdes	Préphytoène diphosphate Phytoène Phytofluène

Voie du MEP/DOXP

Vers le cholestérol

Vers les stéroïdes

Stéroïdes

Corticostéroïdes
(C₂₁ prégnane)

Minéralocorticoïdes	Prégnénolone 11-Désoxycortisol Corticostérone Aldostérone
Glucocorticoïdes	Prégnénolone 17-Hydroxyprégnénolone 17-Hydroxyprogestérone Cortisol Cortisone

Stéroïdes sexuels

Androgènes (C₁₉ androstane)	Déhydroépiandrostérone (DHEA) Androstènedione/5-Androstènediol Testostérone Androstanolone (DHT) sulfate de DHEA Épitestostérone
Œstrogènes (C₁₈ œstrane)	Estétrol Estrone Estradiol Estriol
Progestagènes (C₂₁ pregnane)	Progestérone

Stéroïdes
non humains

Phytostérols	Stigmastérol Brassicastérol
Ergostérols	Ergostérol Ergocalciférol (vitamine D₂)

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