4-Diphosphocytidyl-2-C-méthyl-D-érythritol-2-phosphate

Identification
4-Diphosphocytidyl-2-C-méthyl-D-érythritol-2-phosphate
Structure du 4-diphosphocytidyl-2-C-méthyl-D-érythritol-2-phosphate
Nom UICPA	[[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]méthoxy-hydroxyphosphoryl][(2R,3S)-2,4-dihydroxy-3-méthyl-3-phosphonooxybutyl] hydrogénophosphate
N^o CAS	263016-95-1
PubChem	443200
ChEBI	16840
SMILES	C[C@](CO)([C@@H](COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@@H](O1)N2C=CC(=NC2=O)N)O)O)O)OP(=O)(O)O PubChem , vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C14H26N3O17P3/c1-14(6-18,33-35(23,24)25)8(19)5-31-37(28,29)34-36(26,27)30-4-7-10(20)11(21)12(32-7)17-3-2-9(15)16-13(17)22/h2-3,7-8,10-12,18-21H,4-6H2,1H3,(H,26,27)(H,28,29)(H2,15,16,22)(H2,23,24,25)/t7-,8-,10-,11-,12-,14+/m1/s1 Std. InChIKey : HTJXTKBIUVFUAR-XHIBXCGHSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C ₁₄H ₂₆N ₃O ₁₇P ₃ [Isomères]
Masse molaire ^[1]	601,287 4 ± 0,018 7 g/mol C 27,97 %, H 4,36 %, N 6,99 %, O 45,23 %, P 15,45 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le 4-diphosphocytidyl-2-C-méthyl-D-érythritol-2-phosphate, ou 4-cytidine-diphosphate-2-C-méthyl-D-érythritol-2-phosphate (CDP-MEP), est un intermédiaire de la voie du méthylérythritol phosphate (voie « non mévalonique ») de biosynthèse des isoprénoïdes.

Notes et références

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↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

v · m

Cholestérol, stéroïdes et intermédiaires métaboliques

Voie du mévalonate

Vers l'HMG-CoA	Acétyl-CoA Acétoacétyl-CoA HMG-CoA
Corps cétoniques	Acétone Acide acétylacétique Acide β-hydroxybutyrique
Vers le DMAPP	Acide mévalonique Acide 5-phosphomévalonique Acide 5-pyrophosphomévalonique Isopentényl-pyrophosphate (IPP) Diméthylallyl-pyrophosphate (DMAPP)
Géranyl-	Pyrophosphate de géranyle (GPP) Pyrophosphate de géranylgéranyle (GGPP)
Caroténoïdes	Préphytoène diphosphate Phytoène Phytofluène

Voie du MEP/DOXP

Vers le cholestérol

Vers les stéroïdes

Stéroïdes

Corticostéroïdes
(C₂₁ prégnane)

Minéralocorticoïdes	Prégnénolone 11-Désoxycortisol Corticostérone Aldostérone
Glucocorticoïdes	Prégnénolone 17-Hydroxyprégnénolone 17-Hydroxyprogestérone Cortisol Cortisone

Stéroïdes sexuels

Androgènes (C₁₉ androstane)	Déhydroépiandrostérone (DHEA) Androstènedione/5-Androstènediol Testostérone Androstanolone (DHT) sulfate de DHEA Épitestostérone
Œstrogènes (C₁₈ œstrane)	Estétrol Estrone Estradiol Estriol
Progestagènes (C₂₁ pregnane)	Progestérone

Stéroïdes
non humains

Phytostérols	Stigmastérol Brassicastérol
Ergostérols	Ergostérol Ergocalciférol (vitamine D₂)

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