(E)-4-Hydroxy-3-méthyl-but-2-ényl-pyrophosphate

Identification
(E)-4-Hydroxy-3-méthyl-but-2-ényl-pyrophosphate
Structure et modèle 3D du (E)-4-hydroxy-3-méthyl-but-2-ényl-pyrophosphate
Nom UICPA	[[(E)-4-hydroxy-3-méthylbut-2-énoxy]-oxidophosphoryl]phosphate
Synonymes	(2E)-4-hydroxy-3-méthylbut-2-ényl-diphosphate
N^o CAS	396726-03-7
PubChem	21597501
ChEBI	15664
SMILES	C/C(=C\COP(=O)([O-])OP(=O)([O-])[O-])/CO PubChem , vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H12O8P2/c1-5(4-6)2-3-12-15(10,11)13-14(7,8)9/h2,6H,3-4H2,1H3,(H,10,11)(H2,7,8,9)/p-3/b5-2+ Std. InChIKey : MDSIZRKJVDMQOQ-GORDUTHDSA-K
Propriétés chimiques
Formule	C ₅H ₁₂O ₈P ₂ [Isomères]
Masse molaire ^[1]	262,091 5 ± 0,007 2 g/mol C 22,91 %, H 4,61 %, O 48,84 %, P 23,64 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le (E)-4-hydroxy-3-méthyl-but-2-ényl-pyrophosphate (HMB-PP) est un intermédiaire de la voie du méthylérythritol phosphate (voie « non mévalonique ») de biosynthèse des isoprénoïdes. C'est une voie métabolique essentielle chez les plantes, la plupart des bactéries pathogènes, par exemple chez Mycobacterium tuberculosis , ainsi que chez les protozoaires du genre Plasmodium , parasites du paludisme, mais pas chez les archées et les animaux, ce qui permet d'envisager des applications dans la recherche sur les antibiotiques, les antipaludéens et les herbicides ^[2].

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) W. Eisenreich, A. Bacher, D. Arigoni et F. Rohdich, « Biosynthesis of isoprenoids via the non-mevalonate pathway », Cellular and Molecular Life Sciences, vol. 61, n^o 12,‎ 2004, p. 1401-1426 (lire en ligne) DOI 10.1007/s00018-004-3381-z

v · m

Vers l'HMG-CoA	Acétyl-CoA Acétoacétyl-CoA HMG-CoA
Corps cétoniques	Acétone Acide acétylacétique Acide β-hydroxybutyrique
Vers le DMAPP	Acide mévalonique Acide 5-phosphomévalonique Acide 5-pyrophosphomévalonique Isopentényl-pyrophosphate (IPP) Diméthylallyl-pyrophosphate (DMAPP)
Géranyl-	Pyrophosphate de géranyle (GPP) Pyrophosphate de géranylgéranyle (GGPP)
Caroténoïdes	Préphytoène diphosphate Phytoène Phytofluène

Minéralocorticoïdes	Prégnénolone 11-Désoxycortisol Corticostérone Aldostérone
Glucocorticoïdes	Prégnénolone 17-Hydroxyprégnénolone 17-Hydroxyprogestérone Cortisol Cortisone

Androgènes (C₁₉ androstane)	Déhydroépiandrostérone (DHEA) Androstènedione/5-Androstènediol Testostérone Androstanolone (DHT) sulfate de DHEA Épitestostérone
Œstrogènes (C₁₈ œstrane)	Estétrol Estrone Estradiol Estriol
Progestagènes (C₂₁ pregnane)	Progestérone

Stéroïdes
non humains

Phytostérols	Stigmastérol Brassicastérol
Ergostérols	Ergostérol Ergocalciférol (vitamine D₂)