Estrone
| Estrone | |
| Image illustrative de l’article Estrone | |
| structure de l'estrone | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 3-hydroxy-13-méthyl- 6,7,8,9,11,12,13,14,15,16- décahydrocyclopenta[a]phénanthrén- 17- one |
| No CAS | 53-16-7 |
| No ECHA | 100.000.150 |
| No CE | 200-164-5 |
| Code ATC | G03 CA07 , G03 CC04 |
| DrugBank | DB00655 |
| SMILES | |
| InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C18H22O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h3,5,10,14-16,19H,2,4,6-9H2,1H3/t14-,15-,16+,18+/m1/s1 |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C 18H 22O 2 [Isomères] |
| Masse molaire [1] | 270,366 1 ± 0,016 5 g/mol C 79,96 %, H 8,2 %, O 11,84 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'estrone ou œstrone (E1), est une hormone œstrogène sécrétée par l'ovaire chez la femme non ménopausée (sous l'influence des hormones FSH et LH)[2] , par le placenta en phase de grossesse et, dans une moindre mesure, par les tissus adipeux chez l'homme ou la femme ménopausée[3] . Sa formule brute est C 18H 22O 2. L'estrone a un point de fusion de 254,5 °C.
L’estrone est également parfois appelée folliculine[4] .
Synthèse
[modifier | modifier le code ]L'estrone est synthétisée à partir de l'androstènedione, un dérivé de la progestérone. La conversion consiste en la déméthylation du C-19 et l'aromaticité du noyau 'A' :
Cette réaction est catalysée par l'aromatase et est similaire à la conversion de la testostérone en estradiol.
Métabolisme
[modifier | modifier le code ]Le foie réduit l'estrone en estradiol. Comme tous les œstrogènes, l'estrone est conjuguée puis excrétée dans la bile, où elle subit un cycle entérohépatique. Le foie peut aussi la transformer en métabolites inactifs, qui se retrouvent dans l'urine.
Notes et références
[modifier | modifier le code ]- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ « Œstrone ou estrone ou folliculine », sur larousse.fr (consulté le )
- ↑ Estrone, ncbi
- ↑ « Œstrone », sur cnrtl.fr (consulté le )
Voir aussi
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