Brassicastérol

Identification
Brassicastérol
Structure du brassicastérol
Nom UICPA	(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-diméthylhept-3-én-2-yl]-10,13-diméthyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodécahydro-1H-cyclopenta[a]phénanthrén-3-ol
N^o CAS	474-67-9
N^o ECHA	100.006.807
N^o CE	207-486-5
PubChem	5281327
SMILES	C[C@H](/C=C/[C@H](C)C(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C PubChem , vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C28H46O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15-27(21,5)26(23)14-16-28(24,25)6/h7-9,18-20,22-26,29H,10-17H2,1-6H3/b8-7+/t19-,20+,22-,23-,24+,25-,26-,27-,28+/m0/s1 Std. InChIKey : OILXMJHPFNGGTO-ZAUYPBDWSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C ₂₈H ₄₆O [Isomères]
Masse molaire ^[1]	398,664 2 ± 0,025 9 g/mol C 84,36 %, H 11,63 %, O 4,01 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le brassicastérol est un stérol présent chez certaines algues unicellulaires (phytoplancton) ainsi que chez certaines plantes terrestres telles que le colza. Ce composé a été souvent utilisé comme biomarqueur de la présence d'algues marines dans l'environnement.

Notes et références

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↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

v · m

Cholestérol, stéroïdes et intermédiaires métaboliques

Voie du mévalonate

Vers l'HMG-CoA	Acétyl-CoA Acétoacétyl-CoA HMG-CoA
Corps cétoniques	Acétone Acide acétylacétique Acide β-hydroxybutyrique
Vers le DMAPP	Acide mévalonique Acide 5-phosphomévalonique Acide 5-pyrophosphomévalonique Isopentényl-pyrophosphate (IPP) Diméthylallyl-pyrophosphate (DMAPP)
Géranyl-	Pyrophosphate de géranyle (GPP) Pyrophosphate de géranylgéranyle (GGPP)
Caroténoïdes	Préphytoène diphosphate Phytoène Phytofluène

Voie du MEP/DOXP

Vers le cholestérol

Vers les stéroïdes

Stéroïdes

Corticostéroïdes
(C₂₁ prégnane)

Minéralocorticoïdes	Prégnénolone 11-Désoxycortisol Corticostérone Aldostérone
Glucocorticoïdes	Prégnénolone 17-Hydroxyprégnénolone 17-Hydroxyprogestérone Cortisol Cortisone

Stéroïdes sexuels

Androgènes (C₁₉ androstane)	Déhydroépiandrostérone (DHEA) Androstènedione/5-Androstènediol Testostérone Androstanolone (DHT) sulfate de DHEA Épitestostérone
Œstrogènes (C₁₈ œstrane)	Estétrol Estrone Estradiol Estriol
Progestagènes (C₂₁ pregnane)	Progestérone

Stéroïdes
non humains

Phytostérols	Stigmastérol Brassicastérol
Ergostérols	Ergostérol Ergocalciférol (vitamine D₂)

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