Isopentényl-pyrophosphate

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Identification
Isopentényl-pyrophosphate
Structure de l'isopentényl-pyrophosphate
Nom UICPA	3-méthylbut-3-énylphosphonohydrogène phosphate
Synonymes	isopentényle diphosphate
N^o CAS	358-71-4
PubChem	1195
SMILES	CC(=C)CCOP(=O)(O)OP(=O)(O)O PubChem , vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H12O7P2/c1-5(2)3-4-11-14(9,10)12-13(6,7)8/h1,3-4H2,2H3,(H,9,10)(H2,6,7,8) Std. InChIKey : NUHSROFQTUXZQQ-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C ₅H ₁₂O ₇P ₂ [Isomères]
Masse molaire ^[1]	246,092 1 ± 0,006 9 g/mol C 24,4 %, H 4,91 %, O 45,51 %, P 25,17 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’isopentényl-pyrophosphate (IPP)^[2] est un composé chimique de formule CH₂=C(CH₃)–CH₂–CH₂–O–POO⁻–O–PO(O⁻)₂. C'est un intermédiaire de la voie du mévalonate, une voie métabolique de biosynthèse du diméthylallyl-pyrophosphate et de l'isopentényl-pyrophosphate, précurseurs notamment des terpènes, terpénoïdes et stéroïdes. Il est formé à partir d'acétyl-CoA et d'acide mévalonique. Il peut ensuite être isomérisé en diméthylallyl-pyrophosphate par l'isopentényle diphosphate delta-isomérase.

(en) Version simplifiée de la biosynthèse des stéroïdes mettant en évidence les intermédiaires diméthylallyl-pyrophosphate (DMAPP), isopentényl-pyrophosphate (IPP), géranyl-pyrophosphate (GPP), squalène et lanostérol ; certains intermédiaires ne sont pas représentés.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ calque de l'anglais Isopentenyl pyrophosphate, en terminologie française de chimie, pyrophosphate d'isopentényle.

v · m

Vers l'HMG-CoA	Acétyl-CoA Acétoacétyl-CoA HMG-CoA
Corps cétoniques	Acétone Acide acétylacétique Acide β-hydroxybutyrique
Vers le DMAPP	Acide mévalonique Acide 5-phosphomévalonique Acide 5-pyrophosphomévalonique Isopentényl-pyrophosphate (IPP) Diméthylallyl-pyrophosphate (DMAPP)
Géranyl-	Pyrophosphate de géranyle (GPP) Pyrophosphate de géranylgéranyle (GGPP)
Caroténoïdes	Préphytoène diphosphate Phytoène Phytofluène

Minéralocorticoïdes	Prégnénolone 11-Désoxycortisol Corticostérone Aldostérone
Glucocorticoïdes	Prégnénolone 17-Hydroxyprégnénolone 17-Hydroxyprogestérone Cortisol Cortisone

Androgènes (C₁₉ androstane)	Déhydroépiandrostérone (DHEA) Androstènedione/5-Androstènediol Testostérone Androstanolone (DHT) sulfate de DHEA Épitestostérone
Œstrogènes (C₁₈ œstrane)	Estétrol Estrone Estradiol Estriol
Progestagènes (C₂₁ pregnane)	Progestérone

Stéroïdes
non humains

Phytostérols	Stigmastérol Brassicastérol
Ergostérols	Ergostérol Ergocalciférol (vitamine D₂)