Préphytoène diphosphate

Identification
Préphytoène diphosphate
Structure du préphytoène diphosphate
Nom UICPA	[(1R,2R,3R)-2-méthyl-3-[(1E,5E,9E)-2,6,10,14-tétraméthylpentadéca-1,5,9,13-tétraényl]-2-[(3E,7E)-4,8,12-triméthyltridéca-3,7,11-triényl]cyclopropyl]méthyle phosphonohydrogène phosphate
Synonymes	prélycopersène pyrophosphate
N^o CAS	38005-61-7
PubChem	24883415
ChEBI	50279
SMILES	CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/CC/C(=C/[C@@H]1[C@H]([C@]1(C)CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CCC=C(C)C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)/C)/C)/C)C PubChem , vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C40H68O7P2/c1-31(2)17-11-19-33(5)21-13-23-35(7)25-15-26-37(9)29-38-39(30-46-49(44,45)47-48(41,42)43)40(38,10)28-16-27-36(8)24-14-22-34(6)20-12-18-32(3)4/h17-18,21-22,25,27,29,38-39H,11-16,19-20,23-24,26,28,30H2,1-10H3,(H,44,45)(H2,41,42,43)/b33-21+,34-22+,35-25+,36-27+,37-29+/t38-,39-,40-/m1/s1 Std. InChIKey : RVCNKTPCHZNAAO-UZDKSQMHSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C ₄₀H ₆₈O ₇P ₂ [Isomères]
Masse molaire ^[1]	722,911 2 ± 0,038 9 g/mol C 66,46 %, H 9,48 %, O 15,49 %, P 8,57 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Le préphytoène pyrophosphate, ou prélycopersène pyrophosphate, est un précurseur du phytoène et plus généralement des caroténoïdes. Il est issu du géranylgéranyl-pyrophosphate, et donc de la voie du mévalonate.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

v · m

Vers l'HMG-CoA	Acétyl-CoA Acétoacétyl-CoA HMG-CoA
Corps cétoniques	Acétone Acide acétylacétique Acide β-hydroxybutyrique
Vers le DMAPP	Acide mévalonique Acide 5-phosphomévalonique Acide 5-pyrophosphomévalonique Isopentényl-pyrophosphate (IPP) Diméthylallyl-pyrophosphate (DMAPP)
Géranyl-	Pyrophosphate de géranyle (GPP) Pyrophosphate de géranylgéranyle (GGPP)
Caroténoïdes	Préphytoène diphosphate Phytoène Phytofluène

Minéralocorticoïdes	Prégnénolone 11-Désoxycortisol Corticostérone Aldostérone
Glucocorticoïdes	Prégnénolone 17-Hydroxyprégnénolone 17-Hydroxyprogestérone Cortisol Cortisone

Androgènes (C₁₉ androstane)	Déhydroépiandrostérone (DHEA) Androstènedione/5-Androstènediol Testostérone Androstanolone (DHT) sulfate de DHEA Épitestostérone
Œstrogènes (C₁₈ œstrane)	Estétrol Estrone Estradiol Estriol
Progestagènes (C₂₁ pregnane)	Progestérone

Stéroïdes
non humains

Phytostérols	Stigmastérol Brassicastérol
Ergostérols	Ergostérol Ergocalciférol (vitamine D₂)