3,3'-ジクロロベンジジン

3,3'-ジクロロベンジジン^[1]

IUPAC名 4-(4-アミノ-3-クロロフェニル)-2-クロロアニリン
別称 (1,1-Biphenyl)-4,4-Diamine,3,3-dichloro; 3,3-dichloro-4,4-biphenyldiamine 4,4'-Diamino-3,3'-dichlorobiphenyl o,o'-Dichlorobenzidine 3,3'-Dichlorobiphenyl-4,4'-diamine 3,3'-Dichloro-4,4'-biphenyldiamine 3,3'-Dichloro-4,4'-diaminobiphenyl
識別情報
CAS登録番号	91-94-1
PubChem	7070
ChemSpider	6803 ^チェック
KEGG	C19225 ^チェック
ChEMBL	CHEMBL314470 ^チェック
SMILES Clc2cc(c1ccc(N)c(Cl)c1)ccc2N
InChI InChI=1S/C12H10Cl2N2/c13-9-5-7(1-3-11(9)15)8-2-4-12(16)10(14)6-8/h1-6H,15-16H2^チェック Key: HUWXDEQWWKGHRV-UHFFFAOYSA-N^チェック InChI=1/C12H10Cl2N2/c13-9-5-7(1-3-11(9)15)8-2-4-12(16)10(14)6-8/h1-6H,15-16H2 Key: HUWXDEQWWKGHRV-UHFFFAOYAF
特性
化学式	C₁₂H₁₀Cl₂N₂
モル質量	253.13 g/mol
外観	灰色ないし紫色の結晶性粉末
融点	132 to 133
沸点	402
水への溶解度	0.07% (15°C)^[2]
危険性
主な危険性	Potential carcinogen^[2]
許容曝露限界	carcinogen^[2]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

3,3'-ジクロロベンジジン(英: 3,3'-Dichlorobenzidine)は、化学式(C₆H₃Cl(NH₂))₂で表される有機化合物である。純粋なものは淡黄色であるが、流通している商品は着色されている。水には溶けにくく、多くの場合湿潤させてペースト状にして供給される。ジアリライド染料や、印刷インキに使用されるジアリライド系 (英語版)黄色顔料の原料となる^[3]。

調整と反応

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3,3'-ジクロロベンジジンは、2-ニトロクロロベンゼンから2段階で製造される。まず塩基性の亜鉛で還元し、3,3'-ジクロロジフェニルヒドラジンを得る。この中間体からベンジジン転位により、3,3'-ジクロロベンジジンを調製することができる^[4]。

3,3'-ジクロロベンジジンの水溶液は光分解し、塩素原子を1つ持つ誘導体となる。これは塩素化を受け、塩素原子を4つ持つ誘導体となる。

最も広く行われている3,3'-ジクロロベンジジンの反応は、二重ジアゾ化で[(C₆H₄Cl(N₂))₂]²⁺を得るものである。この中間体は、アセトアセチルアミノベンゼン(CH₃C(O)CH₂C(O)NHAr)の誘導体に結合する^[3]。

安全性

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3,3'-ジクロロベンジジンは発癌性物質であると考えられている^[1]。動物実験では腫瘍発生率の有意な増加を示している^[5]。既知の発癌物質であるベンジジンと構造が類似しており、同様のメカニズムでヒトに対し膀胱癌の原因となると考えられる^[5]。

脚注

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^ ^a ^b Dichlorobenzidine - Compound Summary, PubChem.
^ ^a ^b ^c NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0191
^ ^a ^b K. Hunger. W. Herbst "Pigments, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2012. doi:10.1002/14356007.a20_371
^ Schwenecke, H.; Mayer, D. (2005). "Benzidine and Benzidine Derivatives". Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a03_539。
^ ^a ^b "3, 3'-Dichlorobenzidine". U.S. Environmental Protection Agency, Integrated Risk Information System. 7 March 2011. Accessed 3 May 2011.