チロキシン

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チロキシン

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IUPAC名 (S)-2-Amino-3-[4-(4-hydroxy-3,5-diiodophenoxy)-3,5-diiodophenyl]propanoic acid
別称サイロキシン 3,5,3',5'-テトラヨード-L-チロニン T₄
識別情報
CAS登録番号	51-48-9 ^チェック
PubChem	5819
ChemSpider	5614 ^チェック
UNII	Q51BO43MG4 ^{×ばつ">×ばつ}
DrugBank	DB00451
KEGG	C01829
MeSH	Thyroxine
ChEBI	CHEBI:18332 ^チェック
ChEMBL	CHEMBL1624 ^チェック
IUPHAR/BPS	2635
ATC分類	H03 AA01
SMILES NC(Cc1cc(I)c(Oc2cc(I)c(O)c(I)c2)c(I)c1)C(O)=O
InChI InChI=1S/C15H11I4NO4/c16-8-4-7(5-9(17)13(8)21)24-14-10(18)1-6(2-11(14)19)3-12(20)15(22)23/h1-2,4-5,12,21H,3,20H2,(H,22,23)/t12-/m0/s1^チェック Key: XUIIKFGFIJCVMT-LBPRGKRZSA-N^チェック InChI=1/C15H11I4NO4/c16-8-4-7(5-9(17)13(8)21)24-14-10(18)1-6(2-11(14)19)3-12(20)15(22)23/h1-2,4-5,12,21H,3,20H2,(H,22,23)/t12-/m0/s1 Key: XUIIKFGFIJCVMT-LBPRGKRZBS
特性
化学式	C₁₅H₁₁I₄NO₄
モル質量	776.87 g mol⁻¹
融点	231 to 233°C (^[2])
水への溶解度	Slightly soluble (0.105 mg·l⁻¹ at 25 °C) ^[1]
関連する物質
関連物質	Triiodothyronine (tri-iodated) Thyronine (英語版) (without iodine)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

チロキシンまたはサイロキシン^[3] (Thyroxine) は甲状腺の濾胞から分泌される甲状腺ホルモンの一種であり、同じく甲状腺ホルモンであるトリヨードチロニンの前駆体ともなる修飾アミノ酸で、T₄と略記される。

チロキシンは、その99.95%がチロキシン結合タンパク質やアルブミンなどのタンパク質と結合した状態で血液中を運ばれる。血中での寿命はおよそ1週間である。

またチロキシンは代謝量の制御に関わり、成長に影響を与えていることが示されている。

D型の異性体はデキストロチロキシン^[4]と呼ばれ、脂質の改質に用いられている^[5]。

反応経路

チロキシン結合グロブリン(Thyroxine Binding Globulin) は、甲状腺ホルモンの血中輸送タンパク質である。

視床下部	GnRH - TRH - ドーパミン - CRH - GHRH - ソマトスタチン - ORX - MCH - MRH - MIH
脳下垂体後葉	バソプレッシン - オキシトシン
脳下垂体中葉	MSH(インテルメジン)
脳下垂体前葉	性腺刺激ホルモン - αサブユニット糖タンパク質ホルモン(FSH - LH - TSH) - GH - PRL - POMC(ACTH - エンドルフィン - リポトロピン)

副腎髄質	副腎髄質ホルモン(アドレナリン - ノルアドレナリン - ドパミン)
副腎皮質	副腎皮質ホルモン( 鉱質コルチコイド - 糖質コルチコイド - アンドロゲン)

甲状腺	甲状腺ホルモン(T₃ - T₄ - カルシトニン)
副甲状腺	パラトルモン

精巣	テストステロン - AMH - インヒビン
卵巣	エストラジオール - プロゲステロン - インヒビン/アクチビン - リラキシン(妊娠時)