アデニン

アデニン
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IUPAC名 9H-purin-6-amine
別称 6-aminopurine
識別情報
CAS登録番号	73-24-5 ^チェック
PubChem	190
ChemSpider	185 ^チェック
UNII	JAC85A2161 ^チェック
日化辞番号	J5.257D
DrugBank	DB00173
KEGG	D00034 ^チェック
ChEBI	CHEBI:16708 ^チェック
ChEMBL	CHEMBL226345 ^チェック
SMILES n1c(c2c(nc1)ncn2)N c1[nH]c2c(ncnc2n1)N
InChI InChI=1S/C5H5N5/c6-4-3-5(9-1-7-3)10-2-8-4/h1-2H,(H3,6,7,8,9,10)^チェック Key: GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N^チェック InChI=1/C5H5N5/c6-4-3-5(9-1-7-3)10-2-8-4/h1-2H,(H3,6,7,8,9,10) Key: GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYAT
特性
化学式	C₅H₅N₅
モル質量	135.13 g mol⁻¹
外観	無色結晶
密度	1.6 g/cm³ (calculated)
融点	360–365°C(分解)
酸解離定数 pK_a	4.15 (secondary), 9.80 (primary)^[1]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アデニン (adenine) は核酸を構成する5種類の主な塩基のうちのひとつで、生体内に広く分布する有機化合物である。

プリン骨格は糖ともアミノ酸とも異なる独特の形状をしているにもかかわらず、アデニン、グアニンの他、コーヒーや茶に含まれるカフェイン、ココアに含まれるテオブロミン、緑茶に含まれるテオフィリンなどを構成し、また最近ではプリン体をカットしたビールなども販売されるほどありふれた有機物である。アデニンはシアン化水素とアンモニアを混合して加熱するだけで合成されるため、原始の地球でもありふれた有機物であったと考えられる。

構造

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位置番号

1H・3H・7H・9H体の互変異性体をとることができるが、気相などの孤立条件下で確認されるのはほぼ9H体である^[2]^[3]。

機能

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デオキシリボ核酸 (DNA) ではチミンと、リボ核酸 (RNA) ではウラシルと、2本の水素結合を介して相補的に会合するプリン塩基。対応するヌクレオシドはアデノシンである。3つの重要な補酵素、補酵素A、FAD、およびNAD の構成成分である他、最も重要なエネルギー物質である ATP の塩基部分であるなど、他の核酸塩基に比べ生体内で利用される場面は多い^[4]。

生合成

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プリン代謝によって合成される。これはリボース-5-リン酸をグリシン・グルタミン・アスパラギン酸・テトラヒドロ葉酸などを用いてイノシン酸(IMP)に変換し、そこからAMPやGMPを合成する経路である。

酵母では、ホスホリボシル二リン酸を7段階でAMPに変換するアデニン経路がある。

沿革

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1885年、アルブレヒト・コッセルにより膵臓から抽出されたため、「腺」を意味する古代ギリシア語"aden"に因んで命名された^[5]。

かつてはビタミンB₄とも呼ばれたが^[6]、現在ではビタミンとは認識されていない。だがビタミンBであるナイアシンやリボフラビンと結合し、NAD・FADとなる。エミール・フィッシャーは初期のアデニン研究者の一人である。

1961年のジュアン・ウローによる実験では、水溶液中でのアンモニアとシアン化水素(HCN)の重合反応によって大量のアデニンが生成されることが示されたが^[7]、これが生命の起源に影響を及ぼしたかどうかは結論が出ていない^[8]。

2011年8月8日、NASAは地球上の隕石の研究から、宇宙空間においてDNA・RNAの原料であるアデニン・グアニンなどの有機分子が合成されている可能性を示唆した^[9]^[10]^[11]。

出典

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^ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
^ Plützer, Chr., Kleinermanns, K. (2002 waht dah). "Tautomers and electronic states of jet-cooled adenine investigated by double resonance spectroscopy". Phys.Chem.Chem.Phys. 4 (20): 4877–4882.
^ M. J. Nowak and H. Rostkowska and L. Lapinski and J. S. Kwiatkowski and J. Leszczynski (1994). "Experimental matrix isolation and theoretical ab initio HF/6-31G(d, p) studies of infrared spectra of purine, adenine and 2-chloroadenine,". Spectrochimica Acta Part A: Molecular Spectroscopy 50 (6): 1081–1094. doi:10.1016/0584-8539(94)80030-8. ISSN 0584-8539 . http://www.sciencedirect.com/science/article/B6THM-44JM8D7-9J/2/36ce6ab26fc6c5aae4a120f9e7bb7d88 .
^ Definition of Adenine from the Genetics Home Reference - National Institutes of Health
^ Online Etymology Dictionary by Douglas Harper
^ Vera Reader (1930). "The assay of vitamin B4". Biochem J. 24 (6): 1827–31. PMC 1254803. PMID 16744538 . https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1254803/ .
^ Oró J, Kimball AP (August 1961). "Synthesis of purines under possible primitive earth conditions. I. Adenine from hydrogen cyanide". Archives of biochemistry and biophysics 94 (2): 217–27. doi:10.1016/0003-9861(61)90033-9. PMID 13731263.
^ Shapiro, Robert (June, 1995). "The prebiotic role of adenine: A critical analysis". Origins of Life and Evolution of Biospheres 25 (1–3): 83–98. doi:10.1007/BF01581575 . http://www.springerlink.com/content/ru56122875200030/ .
^ "Carbonaceous meteorites contain a wide range of extraterrestrial nucleobases". PNAS (11 August 2011). doi:10.1073/pnas.1106493108. 2011年8月15日閲覧。
^ Steigerwald, John (8 August 2011). "NASA Researchers: DNA Building Blocks Can Be Made in Space". NASA. 2011年8月10日閲覧。
^ ScienceDaily Staff (9 August 2011). "DNA Building Blocks Can Be Made in Space, NASA Evidence Suggests". ScienceDaily. 2011年8月9日閲覧。

核酸の構成要素

核酸塩基

プリン (アデニン、グアニン、プリン類縁体) · ピリミジン (ウラシル、チミン、シトシン、ピリミジン類縁体)

ヌクレオシド

リボヌクレオシド	アデノシン · グアノシン · 5-メチルウリジン · ウリジン · シチジン
デオキシリボヌクレオシド	デオキシアデノシン · デオキシグアノシン · チミジン · デオキシウリジン · デオキシシチジン

ヌクレオチド
(ヌクレオシド一リン酸)

リボヌクレオチド	AMP、GMP、m⁵UMP、UMP、CMP
デオキシリボヌクレオチド	dAMP、dGMP、dTMP、dUMP、dCMP
環状ヌクレオチド	cAMP、cGMP、c-di-GMP、cADPR