キノリン
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出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』
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キノリン | |
---|---|
キノリンの構造式 分子模型 | |
一般情報 | |
IUPAC名 | キノリン(許容慣用名) ベンゾ[b]ピリジン(系統名) |
別名 | 1-アザナフタレン、1-ベンズアジン |
分子式 | C9H7N |
分子量 | 129.16 |
形状 | 無色油状 |
CAS登録番号 | [91-22-5] |
SMILES | C1(N=CC=C2)=C2C=CC=C1 |
性質 | |
密度と相 | 1.09 g/cm3, |
融点 | -15 °C |
沸点 | 238 °C |
pKb | 9.5 |
屈折率 | 1.62683 (20°C) |
キノリン (quinoline) は分子式 C9H7N、分子量 129.16 の複素環式 芳香族化合物の一種である。その構造を、1-アザナフタレン、1-ベンズアジン、ベンゾ[b]ピリジンと表すこともできる。無色で吸湿性の油状物質で、強い臭いをもつ。
水にはわずかしか溶けないが、多くの有機溶媒に容易に溶ける。光が当たる場所で長期保存すると、キノリンは黄色に、さらに褐色へと変色する。
キノリンは色素、高分子、農薬の製造において、合成中間体として用いられる。保存剤、消毒剤、溶媒としても利用される。
キノリンは有毒である。キノリンの蒸気に短時間さらされると、鼻、眼、喉に炎症を生じ、めまいと吐き気を催す。長期間さらされた場合の影響ははっきりと知られてはいないが、肝臓の損傷との関係が疑われている。
毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている[1] 。
存在と合成法
キノリンは、コールタールの中に発見され、そこから1834年にF.ルンゲによる最初の抽出が行われた。
キノリンは以下に示す手法で合成できる。
- Combes 合成
- アニリンと 1,3-ジケトンから生じるイミンを酸で環化させる。
- Combes 合成
- Conrad-Limpach 合成
- アニリンとβ-ケトエステルを用いる。
- Conrad-Limpach 合成
- Doebner-Miller 反応
- アニリンとα,β-不飽和カルボニル化合物を用いる。
- Doebner-Miller 反応
- Friedländer 合成
- 2-アミノベンズアルデヒドとアセトアルデヒドを用いる。
- Friedländer 合成
- Skraup 合成
- ニトロベンゼンと硫酸のもとに、グリセロールとアニリンに硫酸鉄(II)を作用させる[3] 。詳細はスクラウプのキノリン合成を参照。
- Skraup 合成
- Povarov 合成
- アニリン、ベンズアルデヒドと活性アルケンを用いる。
- Camps 合成
- o-(アシルアミノ)アセトフェノンを塩基により環化させる。
- Camps合成
- Knorr 合成
- β-ケトアニリドから酸のもとで (1H)-キノリン-2-オンを得る。
- Gould-Jacobs 反応
- アニリンとエトキシメチレンマロン酸エステルとの縮合環化。
参考文献
- ^ 毒物及び劇物指定令(昭和40年1月4日政令第2号)第2条第22号の4 - e-Gov法令検索
- ^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
- ^ Clarke, H. T.; Davis, A. W. Org. Synth., Coll. Vol. 1, p.478 (1941); Vol. 2, p.79 (1922). オンライン版
関連項目
単環 |
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二環 |
|
インドール | 5-MeO-DMT | ジメチルトリプタミン | ハルマラアルカロイド | シロシン | シロシビン | レセルピン | セロトニン | トリプタミン | ヨヒンビン |
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フェネチルアミン | |
プリン | |
ピリジン | |
ピロリジン | |
キノリン | |
イソキノリン | |
トロパン | |
テルペノイド | |
ベタイン | |
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