Saccharopine

Identification
Saccharopine
Structure de la L-saccharopine
Nom UICPA	acide (2S)-2-[[(5S)-5-amino-5-carboxypentyl]amino]pentanedioïque
Synonymes	acide N-(5-amino-5-carboxypentyl)-glutamique
N^o CAS	997-68-2
PubChem	160556
ChEBI	16927
SMILES	C(CCN[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O)C[C@@H](C(=O)O)N PubChem , vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C11H20N2O6/c12-7(10(16)17)3-1-2-6-13-8(11(18)19)4-5-9(14)15/h7-8,13H,1-6,12H2,(H,14,15)(H,16,17)(H,18,19)/t7-,8-/m0/s1 Std. InChIKey : ZDGJAHTZVHVLOT-YUMQZZPRSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C ₁₁H ₂₀N ₂O ₆ [Isomères]
Masse molaire ^[1]	276,286 3 ± 0,012 4 g/mol C 47,82 %, H 7,3 %, N 10,14 %, O 34,75 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La saccharopine (Sacc) est un composé chimique de formule HOOC–HN(NH₂)–CH₂–CH₂–NH–CH(COOH)–CH₂–CH₂–COOH. C'est un acide tricarboxylique résultant de la condensation d'une molécule de lysine avec une molécule d'α-cétoglutarate par une saccharopine déshydrogénase (EC 1.5.1.7 , EC 1.5.1.8 , EC 1.5.1.9 ou EC 1.5.1.10 ). Il s'agit de la première étape de la dégradation de la lysine chez les mammifères et les plantes.

La saccharopine est ensuite convertie en allysine, ou acide 2-aminoadipique-6-semialdéhyde, également par une saccharopine déshydrogénase :

\rightleftharpoons

{\displaystyle \rightleftharpoons } saccharopine

\rightleftharpoons

{\displaystyle \rightleftharpoons } glutamate + allysine.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

(en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for Saccharopine (HMDB00279) »

v · m

lysine⇒	saccharopine allysine acide 2-aminoadipique acide 2-oxoadipique glutaryl-CoA glutaconyl-CoA crotonyl-CoA 3-hydroxybutyryl-CoA
leucine⇒	acide 4-méthyl-2-oxovalérique isovaléryl-CoA 3-méthylcrotonyl-CoA 3-méthylglutaconyl-CoA HMG-CoA
tryptophane⇒ alanine⇒	N'-formylkynurénine kynurénine acide anthranilique 3-hydroxykynurénine acide 3-hydroxyanthranilique acide 2-amino-3-carboxymuconique-6-semialdéhyde acide 2-aminomuconique-6-semialdéhyde acide 2-aminomuconique glutaryl-CoA

glycine⇒sérine⇒	acide 3-phosphoglycérique glycine→créatine : glycocyamine phosphocréatine créatinine

histidine⇒	acide urocanique acide 4-imidazolone-5-propionique acide formiminoglutamique
proline⇒	acide 1-pyrroline-5-carboxylique acide glutamique-5-semialdéhyde
arginine⇒	ornithine putrescine agmatine
Autre	cystéine+glutamate⇒glutathion : γ-glutamylcystéine

valine⇒	acide 3-méthyl-2-oxobutanoïque isobutyryl-CoA méthacrylyl-CoA 3-hydroxyisobutyryl-CoA acide 3-hydroxyisobutyrique acide 2-méthyl-3-oxopropanoïque
isoleucine⇒	acide 2-oxo-3-méthylpentanoïque 2-méthylbutyryl-CoA Tiglyl-CoA 2-méthylacétoacétyl-CoA
méthionine⇒	S-adénosylméthionine S-adénosylhomocystéine homocystéine cystathionine acide α-cétobutyrique+cystéine
thréonine⇒	acide α-cétobutyrique
propionyl-CoA⇒	méthylmalonyl-CoA