Agmatine

Identification
Agmatine
Image illustrative de l’article Agmatine
Structure de l'agmatine
Synonymes	N-4-aminobutylguanidine
N^o CAS	306-60-5
N^o ECHA	100.005.626
N^o CE	206-187-7
PubChem	199
ChEBI	17431
SMILES	C(CCN=C(N)N)CN PubChem , vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H14N4/c6-3-1-2-4-9-5(7)8/h1-4,6H2,(H4,7,8,9) Std. InChIKey : QYPPJABKJHAVHS-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C ₅H ₁₄N ₄ [Isomères]
Masse molaire ^[1]	130,191 5 ± 0,005 8 g/mol C 46,13 %, H 10,84 %, N 43,03 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’agmatine est un métabolite résultant de la décarboxylation de l'arginine et un intermédiaire de la biosynthèse des polyamines. Sa fonction de neurotransmetteur est encore discutée. Elle se lie aux récepteurs adrénergiques α₂ ainsi qu'aux récepteurs de l'imidazoline et bloque les récepteurs NMDA de même que les autres récepteurs ionotropes cationiques. Elle inhibe l'oxyde nitrique synthase et stimule la libération d'hormones peptidiques.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

(en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for Agmatine (HMDB01432) »

v · m

lysine⇒	saccharopine allysine acide 2-aminoadipique acide 2-oxoadipique glutaryl-CoA glutaconyl-CoA crotonyl-CoA 3-hydroxybutyryl-CoA
leucine⇒	acide 4-méthyl-2-oxovalérique isovaléryl-CoA 3-méthylcrotonyl-CoA 3-méthylglutaconyl-CoA HMG-CoA
tryptophane⇒ alanine⇒	N'-formylkynurénine kynurénine acide anthranilique 3-hydroxykynurénine acide 3-hydroxyanthranilique acide 2-amino-3-carboxymuconique-6-semialdéhyde acide 2-aminomuconique-6-semialdéhyde acide 2-aminomuconique glutaryl-CoA

glycine⇒sérine⇒	acide 3-phosphoglycérique glycine→créatine : glycocyamine phosphocréatine créatinine

histidine⇒	acide urocanique acide 4-imidazolone-5-propionique acide formiminoglutamique
proline⇒	acide 1-pyrroline-5-carboxylique acide glutamique-5-semialdéhyde
arginine⇒	ornithine putrescine agmatine
Autre	cystéine+glutamate⇒glutathion : γ-glutamylcystéine

valine⇒	acide 3-méthyl-2-oxobutanoïque isobutyryl-CoA méthacrylyl-CoA 3-hydroxyisobutyryl-CoA acide 3-hydroxyisobutyrique acide 2-méthyl-3-oxopropanoïque
isoleucine⇒	acide 2-oxo-3-méthylpentanoïque 2-méthylbutyryl-CoA Tiglyl-CoA 2-méthylacétoacétyl-CoA
méthionine⇒	S-adénosylméthionine S-adénosylhomocystéine homocystéine cystathionine acide α-cétobutyrique+cystéine
thréonine⇒	acide α-cétobutyrique
propionyl-CoA⇒	méthylmalonyl-CoA