Propionyl-coenzyme A
| Propionyl-coenzyme A | |
| Structure de la propionyl-CoA |
|
| Identification | |
|---|---|
| No CAS | 317-66-8 |
| No ECHA | 100.005.698 |
| No CE | 206-266-6 |
| ChEBI | 15539 |
| SMILES | |
| InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C24H40N7O17P3S/c1-4-15(33)52-8-7-26-14(32)5-6-27-22(36)19(35)24(2,3)10-45-51(42,43)48-50(40,41)44-9-13-18(47-49(37,38)39)17(34)23(46-13)31-12-30-16-20(25)28-11-29-21(16)31/h11-13,17-19,23,34-35H,4-10H2,1-3H3,(H,26,32)(H,27,36)(H,40,41)(H,42,43)(H2,25,28,29)(H2,37,38,39)/t13-,17-,18-,19+,23-/m1/s1/f/h26-27,37-38,40,42H,25H2 InChIKey : QAQREVBBADEHPA-PZQBFSIPDK Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C24H40N7O17P3S/c1-4-15(33)52-8-7-26-14(32)5-6-27-22(36)19(35)24(2,3)10-45-51(42,43)48-50(40,41)44-9-13-18(47-49(37,38)39)17(34)23(46-13)31-12-30-16-20(25)28-11-29-21(16)31/h11-13,17-19,23,34-35H,4-10H2,1-3H3,(H,26,32)(H,27,36)(H,40,41)(H,42,43)(H2,25,28,29)(H2,37,38,39)/t13-,17-,18-,19+,23-/m1/s1 Std. InChIKey : QAQREVBBADEHPA-IEXPHMLFSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C 24H 40N 7O 17P 3S [Isomères] |
| Masse molaire [1] | 823,597 ± 0,034 g/mol C 35 %, H 4,9 %, N 11,9 %, O 33,02 %, P 11,28 %, S 3,89 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La propionyl-coenzyme A, généralement écrite propionyl-CoA, est un thioester de la coenzyme A et d'acide propionique. Il est notamment produit au cours du métabolisme de la valine, de l'isoleucine et de l'α-cétoglutarate (lui-même issu de la dégradation de la thréonine et de la méthionine) et résulte également de la β-oxydation d'acides gras à nombre impair d'atomes de carbone.
Chez les mammifères, la propionyl-CoA est convertie en méthylmalonyl-CoA par condensation avec un anion bicarbonate HCO3− et hydrolyse d'une molécule d'ATP en ADP et phosphate inorganique Pi sous l'action de la propionyl-coenzyme A carboxylase , une enzyme nécessitant de la biotine comme coenzyme. La méthylmalonyl-CoA est convertie de l'énantiomère S à la forme R sous l'action de la méthylmalonyl-coenzyme A racémase, puis en succinyl-CoA par la méthylmalonyl-coenzyme A mutase.
Chez les insectes et les végétaux, la propionyl-CoA est plutôt dégradée en acétate à travers un mécanisme qui n'est pas entièrement élucidé, semblable à la β-oxydation.
Notes et références
[modifier | modifier le code ]- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.