Primverose

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Strukturformel
Strukturformel von Primverose
Allgemeines
Name Primverose
Andere Namen

6-O-β-D-Xylopyranosyl-D-glucose

Summenformel C12H20O10
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 26531-85-1
PubChem 5460006
ChemSpider 4573704
Wikidata Q27103896
Eigenschaften
Molare Masse 312,11 g·mol −1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

194–210 °C (Zersetzung)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

SNFG-Darstellung von Primverose

Primverose ist ein Disaccharid aus je einem Molekül Glucose und Xylose [3] , das natürlich vor allem als Bestandteil von Glycosiden vorkommt.

Johannisbrotfrüchte

Freie Primverose kommt natürlich in den Früchten des Johannisbrotbaums vor.[4] In Spuren wurde sie auch in Teeblättern nachgewiesen.[5]

Teepflanze

Primverose Bestandteil diverser Glycoside, der sogenannten Primveroside, die in vielen Pflanzen vorkommen.

Viele Bestandteile des Aromas von Schwarztee (aus Camellia sinensis ) liegen als Primveroside vor. Dazu gehören Benzylprimverosid, Phenethylprimverosid, Geranylprimverosid, Linalylprimverosid und (Z)-3-Hexenolprimverosid.[6] [7] Benzylprimverosid, Phenethylprimverosid, Geranylprimverosid und Linalylprimverosid kommen auch in Pomelo vor.[8]

Weitere Primveroside und ihre Vorkommen sind in der folgenden Tabelle aufgeführt.

Natürlich vorkommende Primveroside.
Glycosid Aglycon Vorkommen Quelle
Fabiatrin Scopoletin Garten-Petunie [9]
Ruberythrinsäure Alizarin Färberkrapp [10]
Emodin-8-O-β-primverosid Emodin Purgier-Kreuzdorn [11]
Morindin Morindon Nonibaum [12]
Sasanquin Eugenol Rosa damascena [13]
Macrozamin Methylazoxymethanol Gattung Macrozamia [14]
Primulaverin 5-Methoxysalicylsäure-Methylester Echte Schlüsselblume [3]

Weitere Pflanzen, die Primveroside enthalten, sind Cupuaçu[15] , der Gelbe Enzian [16] , sowie der Bayerische Enzian, Genatianopsis barbata und Swertia connata [17] .

Nach Umwandlung in einen Oximether und Derivatisierung mit Trimethylsilylgruppen kann Primverose durch GC-MS nachgewiesen werden.[5]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b Eintrag zu Primverose. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Juni 2023.
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ a b F. Mauthner: Die Synthese des Acetylderivats des Primulaverosids, des Glucosids, des gebräuchlichen Himmelschlüssels (Primula officinalis). In: Journal für Praktische Chemie . Band 156, Nr. 4-6, 8. August 1940, S. 150–153, doi:10.1002/prac.19401560403 . 
  4. ↑ Kurt Wallenfels, Jochen Lehmann: Die Oligosaccharide des Johannisbrotes ( Ceratonia Siliqua L. ) Isolierung von Primverose und Ceratose. In: Chemische Berichte . Band 90, Nr. 6, Juni 1957, S. 1000–1007, doi:10.1002/cber.19570900621 . 
  5. ↑ a b I. Boldizsár, Zs. Füzfai, I. Molnár-Perl: Characteristic fragmentation patterns of trimethylsilyl and trimethylsilyl-oxime derivatives of plant disaccharides as obtained by gas chromatography coupled to ion-trap mass spectrometry. In: Journal of Chromatography A . Band 1218, Nr. 43, Oktober 2011, S. 7864–7868, doi:10.1016/j.chroma.2011年08月06日0 . 
  6. ↑ Shoji Ohgami, Eiichiro Ono, Manabu Horikawa, Jun Murata, Koujirou Totsuka, Hiromi Toyonaga, Yukie Ohba, Hideo Dohra, Tatsuo Asai, Kenji Matsui, Masaharu Mizutani, Naoharu Watanabe, Toshiyuki Ohnishi: Volatile Glycosylation in Tea Plants: Sequential Glycosylations for the Biosynthesis of Aroma β -Primeverosides Are Catalyzed by Two Camellia sinensis Glycosyltransferases. In: Plant Physiology . Band 168, Nr. 2, Juni 2015, S. 464–477, doi:10.1104/pp.15.00403 , PMID 25922059, PMC 4453793 (freier Volltext). 
  7. ↑ Dongmei Wang, Takako Yoshimura, Kikue Kubota, Akio Kobayashi: Analysis of Glycosidically Bound Aroma Precursors in Tea Leaves. 1. Qualitative and Quantitative Analyses of Glycosides with Aglycons as Aroma Compounds. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry . Band 48, Nr. 11, 1. November 2000, S. 5411–5418, doi:10.1021/jf000443m . 
  8. ↑ Desen Su, Yunyun Zheng, Ziqiang Chen, Yuwu Chi: Simultaneous determination of six glycosidic aroma precursors in pomelo by ultra-high performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry. In: The Analyst . Band 146, Nr. 5, 2021, S. 1698–1704, doi:10.1039/D0AN01705A . 
  9. ↑ Leonhard Birkofer, Christelmargot Kaiser, Giovanni Romussi: Notizen: Fabiatrin, ein Inhaltsstoff der Wurzeln von Petunia hybrida. In: Zeitschrift für Naturforschung B . Band 22, Nr. 2, 1. Februar 1967, S. 227–228, doi:10.1515/znb-1967-0228 . 
  10. ↑ Richter, Derek. "379. Anthraquinone colouring matters: ruberythric acid." Journal of the Chemical Society (Resumed) (1936): 1701–1703.
  11. ↑ Hans-Willi Rauwald, Hans-Dieter Just: Neue Untersuchung über Inhaltsstoffe der Kreuzdornrinde. In: Planta Medica . Band 42, Nr. 07, Juli 1981, S. 244–249, doi:10.1055/s-2007-971634 . 
  12. ↑ T. E. Thorpe, T. H. Greenall: VI.—On morindin and morindon. In: J. Chem. Soc., Trans. Band 51, Nr. 0, 1887, S. 52–58, doi:10.1039/CT8875100052 . 
  13. ↑ Markus Straubinger, Holger Knapp, Naoharu Watanabe, Noriaki Oka, Hideaki Washio, Peter Winterhalter: Three Novel Eugenol Glycosides From Rose Flowers, Rosa Damascena Mill. In: Natural Product Letters . Band 13, Nr. 1, Februar 1999, S. 5–10, doi:10.1080/10575639908048483 . 
  14. ↑ Citlalli Castillo-Guevara, Victor Rico-Gray: The Role of Macrozamin and Cycasin in Cycads (Cycadales) as Antiherbivore Defenses. In: Journal of the Torrey Botanical Society . Band 130, Nr. 3, Juli 2003, S. 206, doi:10.2307/3557555 . 
  15. ↑ R Boulanger: Free and bound flavour components of Amazonian fruits 3-glycosidically bound components of cupuacu. In: Food Chemistry . Band 70, Nr. 4, September 2000, S. 463–470, doi:10.1016/S0308-8146(00)00112-6 . 
  16. ↑ G. G. Nikolaeva, V. I. Glyzin, M. S. Mladentseva, V. I. Sheichenko, A. V. Patudin: Xanthones ofGentiana lutea. In: Chemistry of Natural Compounds . Band 19, Nr. 1, 1983, S. 106–107, doi:10.1007/BF00579985 . 
  17. ↑ G. G. Nikolaeva, A. V. Sergeev, S. M. Nikolaev, V. I. Glyzin, T. D. Dargaeva, Z. G. Sambueva, A. V. Tsyrenzhapov: Isolation and Immunomodulant Activity of Gentiabavaroside from Gentiana barbata. In: Pharmaceutical Chemistry Journal . Band 38, Nr. 1, Januar 2004, S. 25–27, doi:10.1023/B:PHAC.0000027640.83324.cd . 
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