Fabiatrin
| Strukturformel | |
|---|---|
| Strukturformel von Fabiatrin | |
| Allgemeines | |
| Name | Fabiatrin |
| Summenformel | C21H26O13 |
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |
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CAS-Nummer
18309-73-4
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| Eigenschaften | |
| Molare Masse | 486,40 g·mol −1 |
| Schmelzpunkt |
236–238 °C (Dihydrat)[1] |
| Sicherheitshinweise | |
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |
Fabiatrin ist ein natürlich vorkommendes Glycosid der β-Primverose mit Scopoletin als Aglycon.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Fabiatrin wurde zuerst aius Fabiana imbricata isoliert.[1] [3] Daneben kommt es in Tabak [4] , Solanum pinnatisectum [5] , dem Carolina-Jasmin [6] und der Garten-Petunie [7] vor.
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Fabiana imbricata
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Tabak
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Carolina-Jasmin
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Garten-Petunie
Biosynthese
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Die Biosynthese in Tabakpflanzen wurde durch Gabe von 14C-markiertem Scopoletin untersucht. Die Studie deutet darauf hin, dass Fabiatran in den Wurzeln aus Scopoletin über Scopolin (Scopoletin-Glucosid) gebildet wird.[4]
Synthese
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Fabiatrin kann ausgehend von Scopoletin synthetisiert werden. Dieses wird zunächst mit dem hexaacetylierten Bromid der Primverose, sowie Chinolin und Silberoxid umgesetzt. Das Produkt kann mit Methanol und Ammoniak deacetyliert werden.[1]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]- ↑ a b c D. N. Chaudhury, R. A. Holland, Alexander Robertson: 338. The syntheses of glycosides. Part XII. Fabiatrin. In: Journal of the Chemical Society (Resumed) . 1948, S. 1671, doi:10.1039/jr9480001671 .
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Glyn Rees Edwards, Harold Rogerson: The Constituents of Fabiana imbricata. In: Biochemical Journal . Band 21, Nr. 4, 1. Januar 1927, S. 1010–1014, doi:10.1042/bj0211010 , PMID 16743895, PMC 1252012 (freier Volltext).
- ↑ a b L.T. Innerarity, E.C. Smith, S.H. Wender: The conversion of scopoletin-4-14C into scopolin and fabiatrin in tobacco seedlings. In: Phytochemistry . Band 11, Nr. 4, April 1972, S. 1389–1395, doi:10.1016/S0031-9422(00)90091-8 .
- ↑ J. B. Harborne: Plant polyphenols. 2. The coumarins of Solanum pinnatisectum. In: Biochemical Journal. Band 74, Nr. 2, 1. Februar 1960, S. 270–273, doi:10.1042/bj0740270 , PMID 14399695, PMC 1204153 (freier Volltext).
- ↑ Søren Rosendal Jensen, Ole Kirk, Bent Juhl Nielsen, Rolf Norrestam: 9-hydroxy substituted iridoids from Gelsemium sempervirens. In: Phytochemistry. Band 26, Nr. 6, Januar 1987, S. 1725–1731, doi:10.1016/S0031-9422(00)82277-3 .
- ↑ Leonhard Birkofer, Christelmargot Kaiser, Giovanni Romussi: Notizen: Fabiatrin, ein Inhaltsstoff der Wurzeln von Petunia hybrida. In: Zeitschrift für Naturforschung B . Band 22, Nr. 2, 1. Februar 1967, S. 227–228, doi:10.1515/znb-1967-0228 .