Macrozamin
| Strukturformel | |
|---|---|
| Strukturformel von Macrozamin | |
| Allgemeines | |
| Name | Macrozamin |
| Summenformel | C13H24N2O11 |
| Kurzbeschreibung |
farblose Kristallplättchen[1] |
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |
| Eigenschaften | |
| Molare Masse | 384,34 g·mol −1 |
| Aggregatzustand |
fest[1] |
| Schmelzpunkt | |
| Sicherheitshinweise | |
| H- und P-Sätze | H: 341‐351‐361d |
| P: 201‐202‐280‐308+313‐405‐501 [3] | |
Macrozamin ist ein natürlich vorkommendes Glycosid der β-Primverose. Das Aglycon ist Methylazoxymethanol, eine Azoxyverbindung.
Vorkommen
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Macrozamin wurde zuerst 1940 aus dem Palmfarn Macrozamia spiralis isoliert.[1] Alle Gattungen der Ordnung Palmfarne (Cycadales) enthalten Macrozamin, wobei sich der Gehalt je nach Gattung unterscheidet: Besonders hoch ist der Gehalt in den Gattungen Bowenia , Macrozamia , Stangeria und Encephalartos . In den Gattungen Cycas und Microcycas ist er dagegen gering.[4] Der Macrozamin-Gehalt beträgt je nach Art unter 1 % bis über 4 %.[4] [2]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Das freie Aglycon ist karzinogen und mutagen (für Säugetiere und viele andere Lebewesen).[4] [2] Daneben wirkt es auch gegen Bakterien und Pilze.[4]
Reaktionen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Das freie Aglycon ist instabil und zerfällt bei saurer Hydrolyse des Glycosids nach Abspaltung der Primverose schnell zu je einem Molekül Formaldehyd, Methanol und Distickstoff. Macrozamin kann durch Zinn(II)-chlorid in Salzsäure reduziert werden, wobei Primverose, Ammoniak, Formaldehyd und Methylamin entstehen.[5] Macrozamin kann auch durch Glycosidasen, die in den gleichen Pflanzen vorhanden sind, enzymatisch gespalten werden.[6]
Verwandte Verbindungen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Cycasin, das ebenfalls in Palmfarnen vorkommt, ist ein Glycosid, bei dem ebenfalls das Aglycon Methylazoxymethanol ist, der Zucker jedoch Glucose.[4] Weitere Verbindungen mit dem gleichen Aglycon, welche mengenmäßig weniger wichtig sind, werden als Neocycasine bezeichnet und tragen andere Zucker, zum Beispiel Gentiobiose.[4] [7]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]- ↑ a b c d B. Lythgoe, N. V. Riggs: 574. Macrozamin. Part I. The identity of the carbohydrate component. In: Journal of the Chemical Society (Resumed) . 1949, S. 2716, doi:10.1039/jr9490002716 .
- ↑ a b c Jerald J. Nair, Johannes van Staden: Isolation and quantification of the toxic methylazoxymethanol glycoside macrozamin in selected South African cycad species. In: South African Journal of Botany . Band 82, September 2012, S. 108–112, doi:10.1016/j.sajb.2012年07月01日1 .
- ↑ a b Datenblatt Macrozamin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Juli 2023 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
- ↑ a b c d e f Citlalli Castillo-Guevara, Victor Rico-Gray: The Role of Macrozamin and Cycasin in Cycads (Cycadales) as Antiherbivore Defenses. In: Journal of the Torrey Botanical Society . Band 130, Nr. 3, Juli 2003, S. 206, doi:10.2307/3557555 .
- ↑ B. W. Langley, B. Lythgoe, N. V. Riggs: 512. Macrozamin. Part II. The aliphatic azoxy structure of the aglycone part. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1951, S. 2309, doi:10.1039/jr9510002309 .
- ↑ Fumio Yagi, Kenjiro Tadera: Azoxyglycoside Contents in Seeds of Several Cycad Species and Various Parts of Japanese Cycad. In: Agricultural and Biological Chemistry . Band 51, Nr. 6, Juni 1987, S. 1719–1721, doi:10.1080/00021369.1987.10868253 .
- ↑ Tomonori Nagahama, Tadao Numata, Kotaro Nishida: Neocycasin B and Macrozamin: (Studies on Some New Azoxy Glycosides of Cycas revoluta Thunb. Part II). In: Bulletin of the Agricultural Chemical Society of Japan . Band 23, Nr. 6, November 1959, S. 556–557, doi:10.1080/03758397.1959.10857619 .