マレイン酸

マレイン酸


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優先IUPAC名 (2Z)-But-2-enedioic acid
別称 (Z)-Butenedioic acid; cis-Butenedioic acid; Malenic acid; Maleinic acid; Toxilic acid
識別情報
CAS登録番号	110-16-7 ^チェック
PubChem	444266
ChemSpider	392248 ^チェック
UNII	91XW058U2C ^チェック
EC番号	203-742-5
DrugBank	DB04299
KEGG	C01384 ^チェック
ChEBI	CHEBI:18300 ^チェック
ChEMBL	CHEMBL539648 ^チェック
RTECS番号	OM9625000
バイルシュタイン	605762
Gmelin参照	49854
3DMet	B00280
SMILES O=C(O)\C=C/C(=O)O
InChI InChI=1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1-^チェック Key: VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N^チェック InChI=1/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1- Key: VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJBG
特性
化学式	C₄H₄O₄
モル質量	116.07 g mol⁻¹
外観	白色の固体
密度	1.59 g/cm³ ^[1]
融点	135°C (分解^[2])
水への溶解度	478.8 g/L at 20 C^[2]
酸解離定数 pK_a	pk_a1 = 1.90 pk_a2 = 6.07 ^[3]
磁化率	-49.71·10⁻⁶ cm³/mol
危険性
安全データシート(外部リンク)	MSDS from J. T. Baker
GHSピクトグラム	急性毒性(低毒性)
GHSシグナルワード	警告(WARNING)
Hフレーズ	H302, H315, H317, H319, H335
Pフレーズ	P261, P264, P270, P271, P272, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313
NFPA 704	0 3 0
関連する物質
関連するカルボン酸	フマル酸コハク酸クロトン酸
関連物質	無水マレイン酸マレイミド
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

マレイン酸(マレインさん、Maleic acid)は、鎖状不飽和ジカルボン酸のひとつである。構造式 HOOC–CH=CH–COOH で表される二価カルボン酸のうち、シス体を指す。同じ示性式だがトランス体であるものは、フマル酸として知られる。

IUPAC名はcis-butenedioic acid (cis-ブテン二酸)。

名称「maleic acid」はテオフィル=ジュール・ペルーズが命名したもので、リンゴ酸(malic acid)の脱水反応により得られたことにちなむ^[4]。

化学的性質

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ジカルボン酸であるため、水への溶解度が高い(25°Cで78g/100mL)。幾何異性体にはトランス型のフマル酸がある。これらは世界で初めて発見された幾何異性体の組である。

加熱すると135°Cで分解し、環状の無水マレイン酸が得られる。これはマレイン酸の2つのカルボキシ基が接近した構造をしているためである。

{\rm {C_{2}H_{2}(COOH)_{2}\longrightarrow C_{4}H_{2}O_{3}+H_{2}O}}

{\displaystyle {\rm {C_{2}H_{2}(COOH)_{2}\longrightarrow C_{4}H_{2}O_{3}+H_{2}O}}}

これに対してフマル酸では、カルボキシ基が接近しないため、マレイン酸のように環状化できない。

利用

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マレイン酸はクロルフェニラミンと塩にすると抗ヒスタミン薬として用いられるマレイン酸クロルフェニラミン(クロルフェニラミンマレイン酸塩)となる。同じく抗ヒスタミン薬のマレイン酸フェニラミン(フェニラミンマレイン酸塩)やマレイン酸カルビノキサミン(カルビノキサミンマレイン酸塩)なども同様である。さらに、子宮収縮剤のメチルエルゴメトリンマレイン酸塩、Β遮断薬のチモロールマレイン酸塩(マレイン酸チモロール)、腸管などに作用するトリメブチンマレイン酸塩(マレイン酸トリメブチン)、高血圧治療薬のエナラプリルマレイン酸塩(マレイン酸エナラプリル)などのように、医薬品にはマレイン酸との塩の形にしているものが多数存在している。

出典

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^ Budavari, Susan, ed. (1996), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (12th ed.), Merck, ISBN 0911910123
^ ^a ^b Record 労働安全衛生研究所(IFA) (英語版)発行のGESTIS物質データベース
^ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 73rd ed.; CRC Press: Boca Raton, Florida., 1993
^ The Origin of the Names Malic, Maleic, and Malonic Acid Jensen, William B. J. Chem. Educ. 2007, 84, 924. Abstract

化学的性質

利用

出典

関連項目