8-キノリノール

8-キノリノール
Skeletal formula of 8-hydroxyquinoline	Ball-and-stick model of the 8-hydroxyquinoline molecule
8-hydroxyquinoline{{{画像alt2}}}
優先IUPAC名 Quinolin-8-ol
別称 1-Azanaphthalene-8-ol, Fennosan H 30, Hydroxybenzopyridine, Oxybenzopyridine, Oxychinolin, Oxyquinoline, Phenopyridine, Quinophenol, Oxine, 8-Quinolinol
識別情報
CAS登録番号	148-24-3 ^チェック
PubChem	1923
ChemSpider	1847 ^チェック
UNII	5UTX5635HP ^チェック
KEGG	D05321 ^チェック
ChEBI	CHEBI:48981 ^チェック
ChEMBL	CHEMBL310555 ^チェック
SMILES C1=CC2=C(C(=C1)O)N=CC=C2
InChI InChI=1S/C9H7NO/c11-8-5-1-3-7-4-2-6-10-9(7)8/h1-6,11H^チェック Key: MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N^チェック InChI=1/C9H7NO/c11-8-5-1-3-7-4-2-6-10-9(7)8/h1-6,11H Key: MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYAG
特性
化学式	C₉H₇NO
モル質量	145.16 g/mol
外観	白色の結晶性粉末
密度	1.034 g/cm³
融点	76 °C, 349 K, 169 °F
沸点	276 °C, 549 K, 529 °F
危険性
安全データシート(外部リンク)	External MSDS
GHSピクトグラム	急性毒性(高毒性) 経口・吸飲による有害性腐食性物質水生環境への有害性
GHSシグナルワード	危険(DANGER)
Hフレーズ	H301, H317, H318, H360D, H410
Pフレーズ	PP202, PP273, PP280, PP301 + P310, PP302 + P352, PP305 + P351 + P338
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

8-キノリノールは、キノリンの炭素8番の水素がヒドロキシル基に置換した有機化合物である。

合成法

2-アミノフェノールからスクラウプのキノリン合成によって得られる^[1]。

8-キノリノールには殺菌、消毒作用がある^[2]^[3]。また、アルコールに溶かした溶液は液体絆創膏として用いられる^{[要出典 ]}。

8-キノリノールとアルミニウム (III) との反応^[4]によって得られるトリス(8-キノリノラト)アルミニウム (Alq3) は最初の有機EL (OLED) デバイスの素子として知られており^[5]、キノリン環に様々な置換基を導入した化合物のルミネッセンス特性が広く研究されている^[6]。

^ Gerd Collin, Hartmut Höke "Quinoline and Isoquinoline" Ullmann's Encyclopedia of Chemical Technology; 2005 Wiley-VCH, Weinheim. 10.1002/14356007.a22 465
^ Phillips, J. P. "The Reactions Of 8-Quinolinol" Chemical Reviews 1956, volume 56, pp 271 - 297; DOI: 10.1021/cr50008a003
^ Medical Dictionary Online
^ Katakura, R.; Koide, Y. "Configuration-Specific Synthesis of the Facial and Meridional Isomers of Tris(8-hydroxyquinolinate)aluminum (Alq3)" Inorganic Chemistry 2006 volume 45,pp 5730-5732. doi:10.1021/ic060594s
^ C. W. Tang, S. A. VanSlyke, "Organic electroluminescent diodes", Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913. doi:10.1063/1.98799
^ Victor A. Montes, Radek Pohl, Joseph Shinar, Pavel Anzenbacher Jr. "Effective Manipulation of the Electronic Effects and Its Influence on the Emission of 5-Substituted Tris(8-quinolinolate) Aluminum(III) Complexes" Chemistry - A European Journal 2006, Volume 12, pp. p 4523-4535. doi:10.1002/chem.200501403