ジテルペン
ジテルペン (Diterpene) は、4つのイソプレン単位によって構成され、C20H32の分子式を持つテルペンである。ゲラニルゲラニルピロリン酸(GGPP)より誘導される。ジテルペンは、レチノール、レチナール、フィトール等の生理的に重要な化合物の骨格になっている。
ただし、レチノールおよびレチナールはC40のカロテノイド(テトラテルペノイド)が2つに分解して生成したもので、GGPPから直接合成されたものではない。
生合成
[編集 ]ジテルペンは通常ファルネシルピロリン酸(FPP)のプレニル化によって生じるGGPPを前駆体として作られる[1] [2] 。
この鎖状骨格は以下の単環式構造へ変換される(ラブダン骨格は協奏的環化によって生成する)。
ジテルペノイドの例
[編集 ]- アビエチン酸
- アフィジコリン
- カフェストール
- センブレンA
- フェルギノール
- フォルスコリン
- グアナカステペンA
- カーウェオール
- ラブダン
- ラゴキリン
- スクラレン
- ステマレン
- ステビオール
- タキサジエン(パクリタキセルの前駆体)
- チアムリン
その他
[編集 ]- Dodonaea petiolarisは、ent-3β-acetoxy- 15,16-epoxylabda-8(17),13(16),14-trien-18-oic acid (C22H28O6)及びそのエナンチオマーを生成する[3] 。
- Spirostachys africanaは、乳液中で下剤作用を持つexcoecarinを生成する。
- Salvia divinorumは、向精神性作用を持つサルビノリンAを生成する。
基本骨格
[編集 ]フィタン
プレニルビスアボラン
ラブダン
ハリマン
グナファラン
コレンサン
ent-クレロダン
アビエタン
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イセテキサン
トタラン
ナギラクトン
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ピマラン
ロサン
エリトロキシラン
パラグアラン
デバダラン
カッサン
クレイスタンタン
イソクレイスタンタン
イソコパラン
ポドアルパン類
カウランおよびフィロクラダン
ギンコリドおよびビロバリド
ベイエラン
ビラノバン
アチサン
トラキロバン
ヘルビフルバン
アコニタン
ヘテラチサン
アフィジコラン
ジベレラン
ジバン
ロイコトール
グラヤノトキサン
センブラン
バスマン
オイニセラン
アベスチナン
エスフェラン
ブリアナン
ドラベラン
ネオドラベラン
ドラスタン
シアタン
エスフェロアン
ベルコサン
ネオベルコサン
ホモベルコサン
ネオホモベルコサン
カスバン
ラチラン
ラムノフォラン
ダフナン
チグリアン
インゲナン
ジャトロファン
ジャトロフォラン
クロトフォラン
フシコカン
バルパラン
ムリナン
エスパタン
ベルチシラン
タキサン
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トリネルビタン
ケンパン
アンフィレクタン
シクロアンフィレクタン
アドシアン
ネオアンフィレクタン
キセニカン
キセニアフィラン
ビシダン
エレマン
プレニルオイデスマン
プレニルゲルマクランおよびプレニルシクロゲルマクラン
ロバン
パキジクチアン
プレニルアロマデンドラン
セルラタン
ビフロラン
デシピアン
サクラタン
オブツサン
エスフェノロバン
ソルダリシン
出典
[編集 ]- ^ Paul M. Dewick (2009). Medicinal natural products: a biosynthetic approach. John Wiley and Sons. ISBN 0470741686, 9780470741689
- ^ J. D. Connolly, Robert Alfred Hill (1991). Chapman & Hall. ed. Dictionary of Terpenoids, Volume 1. ISBN 041225770X, 9780412257704
- ^ PR Jefferies, TG Payne, CL Raston and AH White (1981). "The chemistry of Dodonaea spp. VIII. Isolation and crystal structure of a diterpene acid from Dodonaea petiolaris". Australian Journal of Chemistry 34 (5): 1001 - 1007. doi:10.1071/CH9811001.