グリオキサール

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グリオキサール

優先IUPAC名 Oxaldehyde^[1]
系統名 Ethanedial^[1]
別称 Glyoxal^[1] Glyoxaldehyde Oxalaldehyde Ethanedialdehyde
識別情報
CAS登録番号	107-22-2 ^チェック
PubChem	7860
ChemSpider	7572 ^チェック
UNII	50NP6JJ975 ^チェック
KEGG	C14448 ^チェック
ChEBI	CHEBI:34779 ^チェック
SMILES O=CC=O
InChI InChI=1S/C2H2O2/c3-1-2-4/h1-2H^チェック Key: LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N^チェック InChI=1/C2H2O2/c3-1-2-4/h1-2H Key: LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYAX
特性
化学式	C₂H₂O₂
モル質量	58.04 g mol⁻¹
融点	15°C
沸点	51°C
熱化学
標準定圧モル比熱, C_p^{(削除) o (削除ここまで)}	1.044 J/(K·g)
危険性
NFPA 704	1 2 1
引火点	−4 °C (25 °F; 269 K)
発火点	285 °C (545 °F; 558 K)
関連する物質
関連するアルデヒド	アセトアルデヒドグリコールアルデヒドマロンジアルデヒドメチルグリオキサール
関連物質	グリオキシル酸グリコール酸シュウ酸ピルビン酸ジアセチルアセチルアセトン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

グリオキサール(英: glyoxal)は、有機化合物の中で最も簡単なジアルデヒド。別名 シュウ酸アルデヒド(蓚酸アルデヒド)、エタンジアール。分子式 C₂H₂O₂、構造式 OHC−CHO。分子量 58.04。CAS登録番号は [107-22-2]。

性質

単体は黄色柱状の結晶であるが、40% 水溶液の形で取り扱われることが多い。融点 15 °C、沸点 50.4 °C。

グリオキサールはジアルデヒドであるため、変異原性を有する(特にDNA中のグアニン残基に対して特異的に結合する)。このため、取り扱いには注意が必要だが、分解性は良好である。

アセチレンをオゾンや酸素で酸化したり、銅触媒存在下で空気で酸化したりして作られる。

パラアルデヒド(アセトアルデヒドの3量体)を亜セレン酸で酸化して得ることもできる^[2]。

グリオキサールは種々の食品中や煙草の煙中に含まれ、グルコースの自動酸化あるいは脂質の過酸化においても生成する。

ヒドロキシル基を持つ高分子化合物(ポリビニルアルコールなど)と架橋反応をするため、架橋剤として樹脂や繊維その他の加工に用いられる。

^ ^a ^b ^c "Characteristic (Functional) and Substituent Groups". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. (2014). pp. 415, 417. doi:10.1039/9781849733069-00372. ISBN 978-0-85404-182-4
^ Ronzio, A. R.; Waugh, T. D. Org. Synth. Coll. Vol. 3, 438 (1955); Vol. 24, 61 (1944). オンライン版