エクジソン

エクジソン

IUPAC名 (2S,3R,5R,9R,10R,13R,14S,17R)-17- [(2S,3R)-3,6-ジヒドロキシ-6-メチルヘプタン-2-イル]-2,3,14-トリヒドロキシ-10,13-ジメチル- 2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-デカヒドロ- 1H-シクロペンタ[a]ファナントレン-6-オン
識別情報
CAS登録番号	3604-87-3
PubChem	19212
SMILES C[C@@H]([C@H]1CC[C@@]2([C@@]1 (CC[C@H]3C2=CC(=O)[C@H]4[C@@]3 (C[C@@H]([C@@H](C4)O)O)C)C)O) [C@@H](CCC(C)(C)O)O
特性
化学式	C₂₇H₄₄O₆
モル質量	464.63 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

エクジソン(Ecdysone; エクダイソン)は、昆虫のホルモンの一種^[1]^[2]。

前胸腺から分泌されるステロイドホルモンで、脱皮(ecdysis)または変態を促進する作用があり、脱皮ホルモン(Molting hormone)とも呼ばれる。

Ecdysone の構造式。下は立体表示

概要

エクジソンはホルモン前駆体であり、末梢の組織で20-ヒドロキシエクジソン(20E)に代謝されることで機能を発揮する。

これらの類似構造を持つホルモンを総称してエクジステロイド(ecdysteroid)とも呼ぶ。これらは植物にも存在し、植物エクジソンと呼ぶ。

昆虫以外の節足動物にも存在し同様の機能を有する。甲殻類ではY器官から分泌される。

哺乳類のステロイドホルモンよりも水酸基が多いため、水溶性が高い。合成過程や作用機序には、哺乳類のステロイドホルモンとの類似点もあれば、相違点もある^[3]。

1940年福田宗一(当時片倉工業研究所、のち名古屋大学)および室賀兵左衛門によってカイコの前胸腺から脱皮・変態を促進する物質が分泌されることが示された^[4]^[5]。
1954年 A. ButenandtとP. Karlsonによってカイコの蛹500kgから25mgのecdysoneが単離される。
1963年 P. Karlsonによってカイコの蛹1000kgから250mgの結晶ecdysoneを得て化学構造が決定した。
Kuzmenko Alexander I., Niki Etsuo, Noguchi Noriko (jun 2001). "New Functions of 20-Hydroxyecdyson in Lipid Peroxidation". Journal of oleo science (日本油化学会) 50 (6): 497-506. doi:10.5650/jos.50.497. ISSN 13473352. NAID 10006789953 . https://doi.org/10.5650/jos.50.497 .

^ 竹井祥郎、溝口明『多様性の内分泌学: ホルモンの統合的理解のために』丸善出版、2021年11月1日。
^ 園部治之、長澤寛道編『脱皮と変態の生物学: 昆虫と甲殻類のホルモン作用の謎を追う』東海大学、2011年5月1日。
^ Okamoto, Naoki; Fujinaga, Daiki; Yamanaka, Naoki (2023) (英語), Steroid hormone signaling: What we can learn from insect models, 123, Elsevier, pp. 525–554, doi:10.1016/bs.vh.202212006, ISBN 978-0-443-13455-5 , https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0083672922000966 2024年7月27日閲覧。
^ 学士院記事 16巻8号
^ 西尾敏彦編『昭和農業技術史への証言第10集 (人間選書 274) 第3話農芸化学の研究生活回顧―生物活性物質の研究者からサポーターへ鈴木昭憲述』農山漁村文化協会、2012年12月1日、139-196頁。https://ndlsearch.ndl.go.jp/books/R100000002-I024104225 。