Sphingosine
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| Sphingosine | |
| Structure de la sphingosine |
|
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2-aminooctadec-4-ène-1,3-diol |
| Synonymes |
Sphingénine, |
| No CAS | 123-78-4 |
| No ECHA | 100.004.230 |
| No CE | 204-651-3 |
| DrugBank | DB03203 |
| PubChem | 1104 |
| SMILES | |
| InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C18H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(21)17(19)16-20/h14-15,17-18,20-21H,2-13,16,19H2,1H3 |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C 18H 37N O 2 [Isomères] |
| Masse molaire [1] | 299,491 9 ± 0,017 8 g/mol C 72,19 %, H 12,45 %, N 4,68 %, O 10,68 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 67 °C[2] |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
| modifier | |
La sphingosine, également appelée sphingénine, est un amino diol possédant une double liaison (éthylénique). Cet alcool gras possède dix-huit atomes de carbone, deux groupements hydroxyle –OH, un groupement amine –NH2. C'est sur sa fonction amine que viennent se fixer les acides gras via une liaison amide. Les groupements hydroxyle ont leurs propres substitutions.
La sphingosine est à la base de la structure des sphingolipides.
Fonctions
[modifier | modifier le code ]La sphingosine peut être phosphorylée in vivo par deux kinases, la sphingosine kinase type 1 et la sphingosine kinase type 2, menant à la formation du sphingosine-1-phosphate, un puissant agent de signalisation lipidique.
Synthèse
[modifier | modifier le code ]La synthèse de la sphingosine se fait à partir de la palmitoyl-CoA et de la sérine selon la réaction :
Notes et références
[modifier | modifier le code ]- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) ChemIDplus, « Sphingosine- RN: 123-78-4 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le )
Voir aussi
[modifier | modifier le code ]Sur les autres projets Wikimedia :
- Sphingosine, sur Wikimedia Commons
Lien externe
[modifier | modifier le code ]- (en) Sphingosine National Library of Medicine - Medical Subject Headings
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| Glycérides (acylglycérols) |
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|---|---|
| Phosphoglycérides (phosphoacylglycérols) |
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