Acide lysophosphatidique

Identification
Acide 1-oléyl-lysophosphatidique
Image illustrative de l’article Acide lysophosphatidique
Structure de l'acide 1-oléyl-lysophosphatidique
Nom UICPA	(2-hydroxy-3-phosphonooxypropyl) octadéc-9-énoate
N^o CAS	22002-87-5 (1-oléyl-)
N^o ECHA	100.040.631
N^o CE	244-710-0 (1-oléyl-)
PubChem	3988 (1-oléyl-)
ChEBI	52288
SMILES	CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OCC(COP(=O)(O)O)O PubChem , vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C21H41O7P/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-21(23)27-18-20(22)19-28-29(24,25)26/h9-10,20,22H,2-8,11-19H2,1H3,(H2,24,25,26) Std. InChIKey : WRGQSWVCFNIUNZ-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C ₂₁H ₄₁O ₇P
Masse molaire ^[1]	436,519 8 ± 0,021 8 g/mol C 57,78 %, H 9,47 %, O 25,66 %, P 7,1 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Un acide lysophosphatidique (LPA) est un dérivé de phospholipide jouant un rôle dans la signalisation lipidique. Ces molécules peuvent être produites de plusieurs façons, mais la biosynthèse la mieux décrite est celle par l'autotaxine, une lysophospholipase D qui clive le groupe choline d'une 2-lysophosphatidylcholine (LPC) pour donner un LPA :

Biosynthèse des acides lysophosphatidiques par l'autotaxine.

Les acides lysophosphatiques sont d'importants mitogènes qui activent trois récepteurs couplés aux protéines G à forte affinité, ce qui les a fait impliquer dans certaines cancérogenèses dues à une signalisation lipidique aberrante.

L'une des formes les plus fréquentes de LPA est l'acide 1-oléyl-lysophasphatidique, dont l'acide gras est l'acide oléique.

Notes et références

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↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

v · m Lipides
Glycérides (acylglycérols)	Monoglycéride (monoacylglycérol) Diglycéride (diacylglycérol) Triglycéride (triacylglycérol) : Triformine Triacétine Triheptanoïne Trimyristine Trilinoléine Trioléine Étherlipide Archéol Caldarchéol Crénarchéol
Phosphoglycérides (phosphoacylglycérols)	Acide phosphatidique Phosphatidylcholine (lécithine) Phosphatidylsérine Phosphatidyléthanolamine Phosphatidylinositol Phosphatidylglycérol Cardiolipine 1,2-Dipalmitoylphosphatidylcholine Étherlipide Plasmalogène Facteur d'activation plaquettaire Phosphoinositides (PIP) : PtdIns(3)P PtdIns(4)P PtdIns(5)P PtdIns(3,4)P₂ PtdIns(3,5)P₂ PtdIns(4,5)P₂ PtdIns(3,4,5)P₃
Lysophospholipides	Acide lysophosphatidique Lysophosphatidylcholines 1-Lysophosphatidylcholine 2-Lysophosphatidylcholine Lysophosphatidylsérine Lysophosphatidyléthanolamine Lysophosphatidylinositol Alkyl-lysophospholipides Édelfosine Miltéfosine Périfosine
Sphingolipides	Sphingosine Sphingomyéline Céramide Lactosylcéramide Glycosphingolipides (cérébroside) : Galactocérébroside Glucocérébroside Ganglioside GM1 (en) GM2 (en) GD2 Globoside Globotriaosylcéramide
Stérols et Stéroïdes	Cholestérol Œstrogène Androgène Glucocorticoïde Minéralocorticoïde Sécostéroïde Vitamine D Ergostérol Ergocalciférol Cholécalciférol Dihydrotachystérol Acide fusidique Lanostérol Aldostérol Acide biliaire Phytostérol β-Sitostérol Campestérol Stigmastérol Brassicastérol
Prénols	Caroténoïde Quinone Hydroquinone Vitamine E Vitamine K Ubiquinone Bactoprénol Dolichol
Polycétides	Macrolide Amphotéricine B Tétracycline
Glycolipides	Galactolipide Sulfolipide SQDG Sulfatide Glycosphingolipide Glycosylphosphatidylinositol Lipopolysaccharide Lipide A
Grandes familles de biomolécules : Peptides Acides aminés Acides nucléiques Glucides Nucléosides Glycoprotéines Lipides Acides gras Terpènes Caroténoïdes Tétrapyrroles Cofacteurs enzymatiques Stéroïdes Flavonoïdes Alcaloïdes Polycétides Hétérosides

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