Bétalaïne
Les bétalaïnes sont des pigments végétaux, dont la couleur varie d’un jaune foncé à un violet intense.
Source
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Les bétalaïnes sont présentes dans la plupart des familles de plantes appartenant à l’ordre des Caryophyllales. L’exemple le plus connu de ces plantes est la betterave rouge (Beta vulgaris , appelée parfois de manière erronée carotte rouge), mais des fleurs aussi populaires que les belles-de-nuit (mirabilis ), les cactus (pitahaya [1] , Figuier de Barbarie [2] ), les bougainvilliers, les pourpiers [3] (Portulaca grandiflora) sont colorés par ces pigments. Certains champignons comme les Amanites (parmi lesquelles l’Amanite tue-mouche - Amanita muscaria ) et les Hygrocybes doivent leur couleur jaune ou rouge aux bétalaïnes.
Chimie
[modifier | modifier le code ]Le nom des « bétalaïnes » provient du nom latin de la betterave (Beta vulgaris ), à partir de laquelle elles ont été la première fois extraites et caractérisées en 1958 par une équipe de l’École polytechnique fédérale de Zürich[4] .
Les bétalaïnes sont des hétérosides, une partie de la molécule (chromophore) est attachée à un ose (sucre simple). Le chromophore dérive de l’acide aminé tyrosine par une synthèse complexe faisant intervenir comme intermédiaire la dihydroxyphénylalanine (DOPA).
Il existe deux catégories de bétalaïne[5] :
- Les bétacyanines, pigments de couleur rouge à violet (bétanine) ;
- Les bétaxanthines, pigments de couleur jaune à orange (indicaxanthine)[2] .
La couleur et la stabilité des bétalaïnes dépendent du pH.
La plus étudiée des bétalaïnes est la bétanine (ou bétacyanine) aussi appelée rouge betterave car elle peut être isolée à partir de la betterave. Elle est commercialisée comme un colorant naturel pour colorer les aliments. Cependant, le monde de l’agroalimentaire s’y intéresse pour ses propriétés antioxydantes [6] ,[7] avec tous les bénéfices positifs pour la santé[2] .
Les autres bétalaïnes connues sont l’amaranthine et l’isoamaranthine, toutes les deux isolées de plantes du genre des amaranthes (Amaranthus spp).
Génétique moléculaire
[modifier | modifier le code ]La biosynthèse des bétalaïnes, à partir de l’acide aminé tyrosine, suit le schéma présenté dans la figure suivante : [1].
![[1]](/index.cgi/contrast/http://www.life.illinois.edu/ib/425/363handouts/betalains.jpg){kind=link}
Dans la première étape de la voie de biosynthèse, la L-tyrosine est transformée en L-3,4-dihydroxyphénylalanine (L-dopa) par 3-hydroxylation au moyen d'une enzyme cytochrome P450 [8] . Dans le cas de la dopa, la biosynthèse se ramifie : a) d'une part, son oxydation se fait au moyen d'une enzyme CYP pour former la cyclo-dopa[9] b) d'autre part, le cycle aromatique de la dopa est ouvert par une dopa-4,5-dioxygénase[10] pour former la seco-dopa, à partir de laquelle il se forme de l'acide bétalamique par recyclisation spontanée. Celui-ci réagit alors d'une part spontanément avec la cyclo-dopa pour former la bétanidine, ou d'autre part après sa glucosylation préalable par une cyclo-dopa-glucosyltransférase[11] pour former la bétanine rouge-violette, le bétacyan le plus simple. En outre, l'acide bétalamique réagit spontanément avec différents acides aminés ou amines pour former des bétaxanthines de couleur jaune-orange (voir illustration). La diversité des bêtacyanes résulte de la glucosylation différente de la bêta-anidine et de son acylation ultérieure avec des acides carboxyliques aliphatiques et aromatiques.
Notes et références
[modifier | modifier le code ]- ↑ (en) FC Stintzing, A Schieber and R Carle (2002). Betacyanins in fruits from red-purple pitaya, Hylocereus polyrhizus (Weber) Britton & Rose. Food chemistry, vol. 77, no1, pp. 101-106
- ↑ a b et c (en) Luisa Tesoriere, Mario Allegra, Daniela Butera et Maria A. Livrea, « Absorption, excretion, and distribution of dietary antioxidant betalains in LDLs: potential health effects of betalains in humans », American Journal of Clinical Nutrition, vol. 80, no 4, , p. 941-945 (lire en ligne)
- ↑ (en) Trezzini GF, Zrÿd J-P (1990) Portulaca grandiflora: a model system for study of the biochemistry and genetics of betalain synthesis. Acta Horticulturae 280: 581-585
- ↑ (de) Wyler H, Vincenti G, Mercier M, Sassu G, Dreiding AS (1959) Zur Konstitution des Randenfarbstoffes Betanin.2. Helvetica Chimica Acta 42: 1696-1698
- ↑ (en) Frank B. Salisbury et Cleon W. Ross, Plant Physiology, Belmont, California, Wadsworth Publishing, , 4e éd. (ISBN 978-0-534-15162-1, LCCN 91007362 ), p. 325-326
- ↑ (en) J. Escribano, M. A. Pedreño, F. García-Carmona et R. Muñoz, « Characterization of the antiradical activity of betalains from Beta vulgaris L. roots », Phytochem. Anal., vol. 9, , p. 124–127
- ↑ (en) Erick L. Bastos et Willibald Schliemann, « Betalains as Antioxidants », dans Plant Antioxidants and Health, Springer International Publishing, , 1–44 p. (ISBN 978-3-030-45299-5, DOI 10.1007/978-3-030-45299-5_9-2 , lire en ligne)
- ↑ (en) Gregory J Hatlestad, Rasika M Sunnadeniya, Neda A Akhavan et Antonio Gonzalez, « The beet R locus encodes a new cytochrome P450 required for red betalain production », Nature Genetics, vol. 44, no 7, , p. 816–820 (ISSN 1061-4036 et 1546-1718 , DOI 10.1038/ng.2297 , lire en ligne, consulté le )
- ↑ (en) Guy Polturak, Dario Breitel, Noam Grossman et Alejandro Sarrion‐Perdigones, « Elucidation of the first committed step in betalain biosynthesis enables the heterologous engineering of betalain pigments in plants », New Phytologist, vol. 210, no 1, , p. 269–283 (ISSN 0028-646X et 1469-8137 , DOI 10.1111/nph.13796 , lire en ligne, consulté le )
- ↑ Laurent Christinet, Frédéric X. Burdet, Maïa Zaiko et Ursula Hinz, « Characterization and Functional Identification of a Novel Plant 4,5-Extradiol Dioxygenase Involved in Betalain Pigment Biosynthesis in Portulaca grandiflora », Plant Physiology, vol. 134, no 1, , p. 265–274 (ISSN 1532-2548 et 0032-0889 , DOI 10.1104/pp.103.031914 , lire en ligne, consulté le )
- ↑ (en) Nobuhiro Sasaki, Taiji Adachi, Takatoshi Koda et Yoshihiro Ozeki, « Detection of UDP–glucose: cyclo ‐DOPA 5‐ O ‐glucosyltransferase activity in four o'clocks ( Mirabilis jalapa L.) », FEBS Letters, vol. 568, nos 1-3, , p. 159–162 (ISSN 0014-5793 et 1873-3468 , DOI 10.1016/j.febslet.2004年04月09日7 , lire en ligne, consulté le )
Voir aussi
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[modifier | modifier le code ]Liens externes
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