Trinexapac

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Strukturformel
Strukturformel von Trinexapac
Keto-Form (links) und Enol-Form (rechts)
Allgemeines
Name Trinexapac
Andere Namen
  • (RS)-4-Cyclopropyl(hydroxy)methylen-3,5-dioxocyclohexancarbonsäure
  • Cimectacarb
Summenformel C11H12O5
Kurzbeschreibung

gelb braune Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 806-797-9
ECHA-InfoCard 100.234.106
PubChem 14371531
ChemSpider 10469309
Wikidata Q15632713
Eigenschaften
Molare Masse 224,41 g·mol −1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser, Ethanol, Aceton und Toluol [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319
P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Trinexapac (ISO und BSI) ist ein Wachstumsregulator und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren. Trinexapac hemmt die Biosynthese der Gibberelline. Es wirkt als Internodienverkürzer und wird bei Getreide, Reis und Sonnenblumen als Halmstabilisator eingesetzt.

Trinexapac bezeichnet dabei die freie Carbonsäure, ihr Ethylester kommt in kommerziellen Produkten ebenfalls zum Einsatz und wird als Trinexapac-ethyl bezeichnet.

Trinexapac kann durch mehrstufige Reaktion aus 3,5-Dihydroxybenzoesäure dargestellt werden. Diese wird hydriert, anschließend reagiert sie mit Ethanol und Cyclopropylchlorid. Mit Chlorwasserstoff wird im letzten Schritt die Ethangruppe wieder abgespalten.[3]

Trinexapac ist seit 1995 in Deutschland zugelassen. In der Europäischen Union wurde Trinexapac für Anwendungen als Wachstumsregler mit Wirkung zum 1. Mai 2007 in die Liste der erlaubten Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen.[4] Pflanzenschutzmittel-Produkte mit diesem Wirkstoff sind in einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Deutschland und Österreich sowie der Schweiz zugelassen.[5]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c Kalyani Paranjape, Vasant Gowariker, V. N. Krishnamurthy, Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia. CABI, 2014, ISBN 978-1-78064-014-3, S. 499 (Google Books). 
  2. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiert Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 4-(cyclopropyl-hydroxy-methylene)-3,5-dioxo-cyclohexanecarboxylic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 9. Januar 2025.
  3. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 797 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  4. ↑ Richtlinie 2006/64/EG der Kommission vom 18. Juli 2006 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Clopyralid, Cyprodinil, Fosetyl und Trinexapac.
  5. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Trinexapac (aka cimetacarb ethyl) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Trinexapac" im Feld „Wirkstoff") und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.
  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-[Cyclopropyl(hydroxy)methylen]-3,5-dioxocyclohexancarbonsäure: CAS-Nr.: 104273-73-6, EG-Nr.: 600-551-2 , ECHA-InfoCard: 100.132.745 , PubChem: 17990286 , Wikidata: Q60022054.
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