Propanil

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Strukturformel
Strukturformel von Propanil
Allgemeines
Name Propanil
Andere Namen
  • N-(3,4-Dichlorphenyl)propionamid
  • 3′,4′-Dichlorpropionanilid
  • DCPA
Summenformel C9H9Cl2NO
Kurzbeschreibung

brauner Feststoff mit charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 709-98-8
EG-Nummer 211-914-6
ECHA-InfoCard 100.010.832
PubChem 4933
ChemSpider 4764
Wikidata Q413507
Eigenschaften
Molare Masse 218,18 g·mol −1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,41 g·cm−3 (22 °C)[1]

Schmelzpunkt

91–93 °C [1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​400
P: 264​‐​270​‐​273​‐​301+312​‐​391​‐​501 [1]
Toxikologische Daten Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Propanil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide und organischen Chlorverbindungen. Da sie sich von einem Anilin-Derivat ableitet, gehört sie auch zur Gruppe der Anilide.

Propanil wurde 1962 von der Firma Rohm and Haas auf den Markt gebracht.[4] Ein Patentanspruch von Monsanto wurde in dem Verfahren Monsanto Co. v. Rohm and Haas Co. abgelehnt.

Gewinnung und Darstellung

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Propanil kann durch viele der üblichen organischen Syntheseverfahren zur Herstellung von Carbonsäureamiden gewonnen werden.[2] Industriell wird es ausgehend von o-Dichlorbenzol gewonnen, welches nitriert, hydriert und mit Propionylchlorid in das Carbonsäureamid überführt wird. Synthese von Propanil

Propanil ist stabil in Emulsionskonzentraten, hydrolysiert aber in sauren und alkalischen Medien zu 3,4-Dichloranilin und Propionsäure.[2]

Verwendung von Propanil in den USA

Propanil wird als Herbizid zur Kontrolle von zweikeimblättrigen Unkräutern und Gräsern im Reisanbau verwendet, wobei deren Photosystem II gehemmt wird (Reis metabolisiert Propanil schnell und ist dadurch unempfindlich).[4] In den USA gehört es zu den am häufigsten verwendeten Herbiziden (2011: 2000 t pro Jahr).

In der EU wurde die Zulassung im September 2008 zurückgezogen.[5] Folglich sind in den Staaten der EU und auch in der Schweiz keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Propanil in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c Poisons Information Monograph (PIM) für Propanil , abgerufen am 9. Dezember 2014.
  3. ↑ Eintrag zu Propanil im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ a b Robert E. Hoagland, J. K. Norsworthy, F. Carey, R. E. Talbert: Metabolically based resistance to the herbicide propanil in Echinochloa species. In: Weed Science . Band 52, Nr. 3, Juni 2004, S. 475–486, doi:10.1614/WS-03-039R . 
  5. ↑ Entscheidung 2008/769/EG der Kommission vom 30. September 2008 (PDF) über die Nichtaufnahme von Propanil in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Stoff (PDF; 51 kB).
  6. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Propanil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 27. März 2016.
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