Propionsäurechlorid

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Strukturformel
Strukturformel von Propionylchlorid
Allgemeines
Name Propionsäurechlorid
Andere Namen
  • Propansäurechlorid (IUPAC)
  • Propionylchlorid
  • Propanoylchlorid
  • EtCOCl
Summenformel C3H5ClO
Kurzbeschreibung

gelbliche Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 79-03-8
EG-Nummer 201-170-0
ECHA-InfoCard 100.001.064
PubChem 62324
Wikidata Q13534584
Eigenschaften
Molare Masse 92,53 g·mol −1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,06 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−94 °C [1]

Siedepunkt

80 °C[1]

Dampfdruck

83 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

zersetzt sich in Wasser mit heftiger Reaktion[1]

Brechungsindex

1,4040[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​331​‐​314
EUH: 014
P: 210​‐​240​‐​280​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​310​‐​402+404 [1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Propionylchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Carbonsäurehalogenide.

Gewinnung und Darstellung

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Propionylchlorid kann durch Reaktion von Propionsäure mit Phosphortrichlorid oder Thionylchlorid gewonnen werden.[4] [5]

Propionylchlorid ist eine leicht flüchtige, gelbliche Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die sich in Wasser zersetzt. Sie zersetzt sich bei Erhitzung.[1]

Propionylchlorid wird zur Einfügung der Propionylgruppe und zur Synthese von Propionatestern verwendet.[6]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von Propionylchlorid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 12 °C, Zündtemperatur 270 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Propionylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ L. A. Valitova, E. V. Popova, Sh. N. Ibragimov, B. E. Ivanov: Reaction of phosphorus trichloride with carboxylic acids. In: Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR Division of Chemical Science. Band 39, Nr. 2, Februar 1990, S. 366–370, doi:10.1007/BF00960670 . 
  3. ↑ Eintrag zu Propionyl chloride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ Henry E. Roscoe, Carl Schorlemmer: Kurzes Lehrbuch der Chemie: nach den neuesten Ansichten der Wissenschaft. Vieweg, 1871, S. 188 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  5. ↑ J.T. Gerig: Introductory Organic Chemistry. Elsevier, 1974, ISBN 0-323-14091-2, S. 279 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  6. ↑ Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons, 2003, ISBN 3-527-30385-5, S. 272 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
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