Poncirin
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| Strukturformel | |
|---|---|
| Strukturformel von Poncirin | |
| Strukturformel mit Sesselkonformation | |
| Allgemeines | |
| Name | Poncirin |
| Summenformel | C28H34O14 |
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |
|
EG-Nummer
239-020-1
ECHA-InfoCard
100.035.458
| |
| Eigenschaften | |
| Molare Masse | 594,56 g·mol −1 |
| Aggregatzustand |
fest[1] |
| Schmelzpunkt |
210–211 °C[1] |
| Sicherheitshinweise | |
| H- und P-Sätze | H: keine H-Sätze |
| P: keine P-Sätze[1] | |
Poncirin ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Flavonoide und Glycoside. Das Aglycon ist Isosakuranetin, die Zuckerkomponente Neohesperidose.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]
Poncirin kommt in der dreiblättrigen Orange,[2] und in Grapefruits [3] vor.
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Poncirin kann durch Kupplung von Isosakuranetin mit Acetobromneohesperidose in Chinolin mit Silbercarbonat als Katalysator gewonnen werden. Die Acetylgruppen können mittels Natriummethanolat entfernt werden. Die Methylierung von Naringin mit Diazomethan ergibt ebenfalls Poncirin, allerdings in schlechten Ausbeuten.[4]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]- ↑ a b c d Datenblatt Poncirin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Februar 2025 (PDF).
- ↑ Dong-Hyun Kim, Eun-Ah Bae, Myung Joo Han: Anti-Helicobacter pylori Activity of the Metabolites of Poncirin from Poncirus trifoliata by Human Intestinal Bacteria. In: Biological and Pharmaceutical Bulletin. Band 22, Nr. 4, 1999, S. 422–424, doi:10.1248/bpb.22.422 .
- ↑ Ram M. Uckoo, Guddadarangavvanahally K. Jayaprakasha, V. M. Balasubramaniam, Bhimanagouda S. Patil: Grapefruit ( Citrus paradisi Macfad) Phytochemicals Composition Is Modulated by Household Processing Techniques. In: Journal of Food Science. Band 77, Nr. 9, September 2012, doi:10.1111/j.1750-3841.2012.02865.x .
- ↑ Hildebert Wagner, Gerold Aurnhammer, Ludwig Hörhammer, Lorand Farkas, Michael Nógrádi: Synthese von Poncirin, einem Isosakuranetin‐7‐β‐neohesperidosid aus Poncirus trifoliata Raf. In: Chemische Berichte. Band 102, Nr. 3, März 1969, S. 785–791, doi:10.1002/cber.19691020310 .