Natriummethanolat

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Strukturformel
Methanolation   Natriumion
Allgemeines
Name Natriummethanolat
Andere Namen
  • Natriummethylat
  • Natriummethoxid
Summenformel CH3NaO
Kurzbeschreibung

farbloses bis gelbliches, hygroskopisches, geruchloses Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 124-41-4
EG-Nummer 204-699-5
ECHA-InfoCard 100.004.273
PubChem 10942334
Wikidata Q414384
Eigenschaften
Molare Masse 54,02 g·mol −1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,3 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

280 °C (unter Sauerstoffausschluss, Zersetzung)[1]

Löslichkeit

Zersetzung in Wasser, gut löslich in wasserfreiem Methanol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 228​‐​251​‐​290​‐​302​‐​314
EUH: 014
P: 210​‐​235​‐​260​‐​280​‐​303+361+353​‐​305+351+338 [1]
Toxikologische Daten

2037 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Natriummethanolat ist das Alkoholat des Methanols mit Natrium als Gegenion und das wichtigste der Methanolate.
Natriummethanolat sollte nicht mit Natriumethanolat (Summenformel C2H5NaO) verwechselt werden.

Die Herstellung der Verbindung erfolgt über die Reaktion von Methanol mit elementarem Natrium oder mit Natriumhydrid. Daneben entsteht molekularer Wasserstoff.[4]

2   C H 3 O H   +   2   N a ⟶   2   C H 3 O N a   +   H 2 {\displaystyle \mathrm {2\ CH_{3}OH\ +\ 2\ Na\longrightarrow \ 2\ CH_{3}ONa\ +\ H_{2}} } {\displaystyle \mathrm {2\ CH_{3}OH\ +\ 2\ Na\longrightarrow \ 2\ CH_{3}ONa\ +\ H_{2}} }
C H 3 O H   +   N a H ⟶   C H 3 O N a   +   H 2 {\displaystyle \mathrm {CH_{3}OH\ +\ NaH\longrightarrow \ CH_{3}ONa\ +\ H_{2}} } {\displaystyle \mathrm {CH_{3}OH\ +\ NaH\longrightarrow \ CH_{3}ONa\ +\ H_{2}} }

Natriummethanolat ist ein stark hygroskopischer weißer Feststoff.[1] Dieser ist sehr reaktiv und wird aus diesem Grund meist nur in Lösung gehandhabt und gelagert. Bei Temperaturen über 50 °C besteht an Luft die Gefahr der Selbstentzündung.[1]

Es ist eine sehr starke Base, die heftig mit Wasser und Säuren reagiert. Verglichen mit anderen Alkalimethanolaten ist es in methanolischen Lösungen basischer als Lithiummethanolat, aber weniger basisch als Kaliummethanolat.[5]

Natriummethanolat wird als Base beispielsweise zur Deprotonierung CH-acider Verbindungen verwendet.[5]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Natriummethanolat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Eintrag zu Sodium methanolate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. ↑ Datenblatt Natriummethanolat bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.
  4. ↑ Berthmann, Hausweiler, Martin Herrmann, Köster, Kröper, Ratz, Schimmelschmidt, Thomas Schmidt, Schwarzer, Simmler, Sinn: A. Herstellung von Metallalkoholaten, -phenolaten, -enolaten und –chelaten : I. Metallalkoholate (I). In: Georg Thieme Verlag eBooks. 1. Januar 1963, doi:10.1055/b-0035-114592 . 
  5. ↑ a b Yahya El-Kattan, Jeff McAtee, Bernard Bessieres: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2006, ISBN 0-471-93623-5, Sodium Methoxide, doi:10.1002/047084289x.rs089m.pub2 . 
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