Michlers Base

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Strukturformel
Strukturformel von Michlers Base
Allgemeines
Name Michlers Base
Andere Namen
  • 4,4′-Methylenbis(N,N-dimethylanilin) (IUPAC)
  • N,N,N′,N′-Tetramethyl-4,4′-methylendianilin
  • 4,4′-Bis(dimethylamino)diphenylmethan
  • N,N,N′,N′-Tetramethyl-4,4′-diaminodiphenylmethan
  • 4,4′-Methylenbis(N,N-dimethylbenzolamin)
  • Tetramethyldiaminodiphenylmethan
  • Tetrabase
Summenformel C17H22N2
Kurzbeschreibung

weißer bis bläulichweißer Feststoff mit charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 101-61-1
EG-Nummer 202-959-2
ECHA-InfoCard 100.002.691
PubChem 7567
ChemSpider 21106506
Wikidata Q27116024
Eigenschaften
Molare Masse 254,38 g·mol −1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,039 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

90–91 °C [1]

Siedepunkt

390 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 350​‐​410
P: 201​‐​273​‐​308+313 [1]
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: krebs­erzeugend (CMR)[5]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Michlers Base ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminobenzole und Diarylmethane. Sie ist nach dem deutschen Chemiker Wilhelm Michler (1846–1889) benannt.

Gewinnung und Darstellung

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Michlers Base kann durch Reaktion von Dimethylanilin mit 40 % Formaldehyd und konzentrierter Salzsäure, durch Reaktion von Dimethylanilin mit Diacetylperoxid oder durch Reaktion von Dimethylanilin mit tert-Butylperbenzoat gewonnen werden.[6]

Michlers Base ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, weißer bis bläulichweißer Feststoff mit charakteristischem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung.[1]

Michlers Base wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen verwendet und dient als Reagenz zur Bestimmung von Blei.[7]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g h Eintrag zu N,N,N′,N′-Tetramethyl-4,4′-methylendianilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b ECHA: SUPPORT DOCUMENT FOR IDENTIFICATION OF N,N,N',N'-tetramethyl-4,4'-methylenedianiline (Michler’s base) PROPOSAL FOR IDENTIFICATION OF A SUBSTANCE AS A CMR 1A OR 1B, PBT, vPvB OR A SUBSTANCE OF AN EQUIVALENT LEVEL OF CONCERN, abgerufen am 8. Juli 2019.
  3. ↑ Datenblatt 4,4′-Methylenebis(N,N-dimethylaniline), 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 8. Juli 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
  4. ↑ Eintrag zu N,N,N′,N′-tetramethyl-4,4′-methylendianiline im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 8. Juli 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 21. April 2020.
  6. ↑ Eintrag zu BIS(P-(DIMETHYLAMINO)PHENYL)METHANE in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 8. Juli 2019.
  7. ↑ Datenblatt 4,4′-Methylenebis(N,N-dimethylaniline), 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Juli 2019 (PDF).
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