Diacetylperoxid

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Strukturformel
Strukturformel von Diacetylperoxid
Allgemeines
Name Diacetylperoxid
Andere Namen
  • Acetylperoxid
  • DAP
Summenformel C4H6O4
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 110-22-5
EG-Nummer 203-748-8
ECHA-InfoCard 100.003.409
PubChem 8040
Wikidata Q409812
Eigenschaften
Molare Masse 118,09 g·mol −1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,18 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

26,5 °C [1]

Siedepunkt

63 °C (28 hPa)[1]

Dampfdruck

28 hPa (63 °C)[1]

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser[1]
  • löslich in Ethanol und Ether[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diacetylperoxid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Peroxide.

Gewinnung und Darstellung

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Diacetylperoxid kann durch Reaktion von Natriumperoxid oder Wasserstoffperoxid mit Essigsäureanhydrid in einem Ester wie Dimethylphthalat gewonnen werden.[4]

Diacetylperoxid ist ein kristalliner explosiver farbloser Feststoff mit stechendem Geruch, der schwer löslich in Wasser ist. Wegen Detonationsgefahr wird der reine Stoff selten verwendet. Handelsüblich ist eine 25%ige Lösung in Dimethylphthalat. Bei Flüssigkeitstemperaturen unter −8 Grad bilden sich sehr stoß- und reibungsempfindliche Kristalle.[1] Bei der Zersetzung der Verbindung durch Licht oder Wärme entsteht Methylacetat.[5]

Diacetylperoxid wird als Polymerisationsstarter und für organische Synthesen verwendet.[2]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Diacetylperoxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. April 2017. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b Pradyot Patnaik: A Comprehensive Guide to the Hazardous Properties of Chemical Substances. John Wiley & Sons, 2007, ISBN 978-0-471-71458-3, S. 721 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. ↑ John G. Wallace: Hydrogen Peroxide in Organic Chemistry. Electrochemicals Department, Peroxygen Products Division, E.I. Du Pont de Nemours, 1962, OCLC 2098412, S. 82 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  5. ↑ D. C. Nonhebel, J. C. Walton: Free-Radical Chemistry Structure and Mechanism. CUP Archive, 1974, ISBN 0-521-20149-7, S. 22 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
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