Indan

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Der Titel dieses Artikels ist mehrdeutig. Für die gleichnamige Keule siehe Indan (Keule)
Strukturformel
Struktur von Indan
Allgemeines
Name Indan
Andere Namen
  • Hydrinden
  • Benzocyclopentan
  • 2,3-Dihydro-1H-inden
Summenformel C9H10
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 496-11-7
EG-Nummer 207-814-7
ECHA-InfoCard 100.007.105
PubChem 10326
Wikidata Q420109
Eigenschaften
Molare Masse 118,18 g·mol −1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,96 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−51 °C [1]

Siedepunkt

178 °C[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,5378 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​304
P: 210​‐​301+310+331 [1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Indan (Betonung auf der Endsilbe: Indan) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der bizyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffe.

Gewinnung und Darstellung

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Indan kommt verbreitet im Steinkohlenteer, im Urteer und als Strukturelement in Indenharz vor. Es kann aus Inden durch eine katalytische Hydrierung über Platin-Katalysatoren mittels Wasserstoff oder durch Reduktion mit metallischen Natrium in Ethanol hergestellt werden.[2] [4]

Indan ist eine farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, die bei Normaldruck bei 178 °C siedet. Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt 49,2 kJ·mol−1.[5] Der Feststoff kann in zwei polymorphen Kristallformen vorliegen. Die Umwandlungstemperatur der Form II zu Form I liegt bei −199 °C.[6] Form I schmilzt bei −51 °C.[6] Die Schmelzenthalpie beträgt 8,6 kJ·mol−1, die Umwandlungsenthalpie von Form II zu Form I 0,8 kJ·mol−1.[6]

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
Eigenschaft Typ Wert [Einheit] Bemerkungen
Standardbildungsenthalpie ΔfH0liquid −11,7 kJ·mol−1[5]
Standardentropie S0liquid 234,35 J·mol−1·K−1[6] als Flüssigkeit
Verbrennungsenthalpie ΔcH0liquid −4982.5 kJ·mol−1[7]
Wärmekapazität cp 190,25 J·mol−1·K−1 (25 °C)[6]
130,7 J·mol−1·K−1 (25 °C)[8] 		als Flüssigkeit
als Gas
Tripelpunkt Ttriple 221,77 K[9]
Kritische Temperatur Tc 684,9 K[10]
Kritischer Druck pc 39,5 bar[10]

Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=A·exp(−β·Tr)(1−Tr)β (ΔVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 65,1 kJ/mol, β = 0,2866 und Tc = 684,9 K im Temperaturbereich zwischen 302 K und 339 K beschreiben.[11]

Indan kann durch Dehydrierung in Inden überführt werden. Derivate (Indane) finden vielfältige Anwendung als Antibiotika, Herztherapeutika, Insektizide und Duftstoffe (Moschus).[12] Ein bekanntes Derivat des Indans ist Ninhydrin.

Verwandte Verbindungen

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  • Patent DE69031210T2: Polyindane als Verfahrenshilfsmittel für Thermoplasten. Angemeldet am 10. Dezember 1990, veröffentlicht am 11. Dezember 1997, Anmelder: Hercules Inc, Erfinder: Sung G Chu et al.‌

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g Eintrag zu Indan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 561.
  3. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-302.
  4. ↑ S. Hauptmann, J. Graefe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie, Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie Leipzig 1980, S. 263.
  5. ↑ a b Roux, M.V.; Temprado, M.; Chickos, J.S.; Nagano, Y.: Critically Evaluated Thermochemical Properties of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in J. Phys. Chem. Ref. Data 37 (2008), S. 1855–1996 (doi:10.1063/1.2955570 ).
  6. ↑ a b c d e Stull, D.R.; Sinke, G.C.; McDonald, R.A.; Hatton, W.E.; Hildenbrand, D.L.: Thermodynamic properties of indane and indene in Pure Appl. Chem. 2 (1961), S. 315–322 (doi:10.1351/pac196102010315 ).
  7. ↑ Good, W.D.: The enthalpies of combustion and formation of indan and seven alkylindans in J. Chem. Thermodyn. 3 (1971), S. 711–717 (doi:10.1016/S0021-9614(71)80095-2 ).
  8. ↑ Dorofeeva O.V.: Thermodynamic Properties of Gaseous Polycyclic Aromatic Hydrocarbons Containing Five-Membered Rings in Institute for High Temperatures, USSR Academy of Sciences, Preprint No.1-263 (in Russian), Moscow, 1989.
  9. ↑ Stull, D.R.; Sinke, G.C.; McDonald, R.A.; Hatton, W.E.; Hildenbrand, D.L.: Thermodynamic properties of indane and indene in Symposium uber Thermodynamik, 1959, S. 1–9.
  10. ↑ a b Tsonopoulos, C.; Ambrose, D.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 3. Aromatic Hydrocarbons in J. Chem. Eng. Data 40 (1995), S. 547–558 (doi:10.1021/je00019a002 ).
  11. ↑ Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, 300.
  12. ↑ Eintrag zu Indan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juni 2014.
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