Diphacinon

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Strukturformel
Strukturformel von Diphacinon
Allgemeines
Name Diphacinon
Andere Namen
  • 2-(Diphenylacetyl)indan-1,3-dion
  • Diphacin
  • Diphenadion
  • Ramik
  • Dipaxin
Summenformel C23H16O3
Kurzbeschreibung

hellgelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
ECHA-InfoCard 100.001.304
PubChem 6719
DrugBank DB13347
Wikidata Q419386
Eigenschaften
Molare Masse 340,38 g·mol −1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,281 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

145–147 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,3 mg·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​332​‐​372
P: 270​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+310​‐​304+340 [1]
Toxikologische Daten

1,5 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diphacinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der 1,3-Indandion-Derivate.

Gewinnung und Darstellung

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Diphacinon kann aus Dimethylphthalat und 1,1-Diphenylaceton gewonnen werden.[3]

1,3-Indandion kann durch Reaktion mit 1,1-Diphenylaceton zu Diphacinon weiterverarbeitet werden.[4]

Herstellung von Diphacinon aus 1,3-Indandion
Herstellung von Diphacinon aus 1,3-Indandion

Diphacinon ist ein gelblicher Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser aber löslich in vielen organischen Lösungsmitteln ist.[5] Er zersetzt sich bei Erhitzung vor Erreichen des Siedepunktes.[1]

Diphacinon ist ein Indandion-Derivat der zweiten Generation und wird zur Rattenbekämpfung (Rodentizid) oder zu Therapiezwecken als Gerinnungshemmer (zur Thromboseprophylaxe) eingesetzt.[6]

In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Diphacinon als Wirkstoff enthalten.[7]

Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Diphacinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Eintrag zu Diphacinone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. ↑ György Matolcsy,Miklós Nádasy,Viktor Andriska,Sándor Terényi: Pesticide chemistry, Band 32. Elsevier Science Ltd, 1989, ISBN 978-0-444-98903-1 (Seite 268 in der Google-Buchsuche). 
  4. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook, Verlag William Andrew, 1996. ISBN 978-0-8155-1401-5. S. 900 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Wiley-VCH, 2007, ISBN 978-3-527-31604-5 (Seite 742 in der Google-Buchsuche). 
  6. ↑ Vetpharm: Coumarinderivate.
  7. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Diphacinone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.
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