Imidazolidinone

Die Imidazolidinone sind eine Stoffgruppe chemischer Verbindungen, die sich vom Imidazolidin ^{[S 1]} ableiten, wobei eine Methylengruppe durch eine Carbonylgruppe ersetzt ist. Durch die unterschiedliche Anordnung der Carbonylgruppe ergeben sich die zwei Konstitutionsisomere 2-Imidazolidinon und 4-Imidazolidinon.

Während die einzige Funktionelle Gruppe im 2-Imidazolidinon ein Harnstoff ist und die Verbindung somit recht stabil ist, liegt im 4-Imidazolidinon ein Aminal vor, welches die Verbindung anfällig für die Hydrolyse oder den Angriff sonstiger Nucleophile macht. Im neutralen wässrigen Medium ist 4-Imidazolidinon dagegen allerdings relativ stabil, was offensichtlich mit der Einbindung des einen Stickstoffatoms in ein Amid in Zusammenhang steht; es liegt somit nicht wirklich ein echtes Aminal vor. Man kann sagen, dass die Stabilität von 4-Imidazolidinon gegenüber der Stabilität klassischer Aminale durch die Amidresonanz erhöht ist.

Das Strukturelement der Imidazolidinone findet sich in Naturstoffen und Arzneistoffen. So ist die 2-Imidazolidinon–Untereinheit etwa in Biotin, Azlocillin, Mezlocillin, Trimethaphan ^{[S 2]} und Niridazol; die 4-Imidazolidinon–Untereinheit in Hetacillin ^{[S 3]} , Fluspirilen und Spiperon vorhanden.

1. ↑ R. Duschinsky, L. A. Dolan: Studies in the Imidazolone Series. The Synthesis of a Lower and a Higher Homolog of Desthiobiotin and of Related Substances1. In: Journal of the American Chemical Society . Band 68, Nr. 11, 1946, S. 2350–2355, doi:10.1021/ja01215a064 . 
2. ↑ Freter, Kurt and Rabinowitz, Jesse C and Witkop, Bernhard: Labile Stoffwechselprodukte V. Zur Biogenese Des Formiminoglycins Aus 4 (5H)-Imidazolon. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie . Band 607, Nr. 1, 1957, S. 174–187, doi:10.1002/jlac.19576070121 . 
3. ↑ Datenblatt 2-Imidazolidon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. September 2022 (PDF).
4. ↑ Datenblatt Imidazolidinone (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD98042, abgerufen am 5. September 2022.

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Imidazolidin: CAS-Nr.: 504-74-5, PubChem: 449488 , ChemSpider: 396007 , Wikidata: Q3131185.
2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Trimethaphan: CAS-Nr.: 7187-66-8, PubChem: 23576 , ChemSpider: 22044 , DrugBank: DBDB01116 , Wikidata: Q9361596.
3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Hetacillin: CAS-Nr.: 3511-16-8, EG-Nr.: 222-512-5 , ECHA-InfoCard: 100.020.466 , PubChem: 443387 , ChemSpider: 391616 , DrugBank: DBDB00739 , Wikidata: Q5746710.

• Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe
• Imidazolidinon