Funktionelle Gruppe

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Strukturformel von L-Tyrosin mit eingefärbten funktionellen Gruppen
L-Tyrosin enthält eine Hydroxy-, eine Amino- und eine Carboxy-Gruppe. Damit zählt es zu den Aminosäuren und den Phenolen.

In der Organischen Chemie versteht man unter einer funktionellen Gruppe (auch charakteristische Gruppe) ein Atom oder eine Atomgruppe, die bei jedem Auftreten auch in verschiedenen Verbindungen ähnliche Stoffeigenschaften und ein ähnliches Reaktionsverhalten zeigen. Die Moleküle werden gedanklich in ein relativ unreaktives Grundgerüst und eine oder mehrere funktionelle Gruppen unterteilt.[1] In diesem Zusammenhang wird von heterobifunktionalen Molekülen gesprochen (Beispiel: Ethanolamin) bzw. bei mehreren funktionellen Gruppen heteropolyfunktional (Beispiel: Tyrosin). Analog kann bei Molekülen mit mehreren gleichen funktionellen Gruppen von homobifunktional (Beispiel: Ethylenglycol) bzw. homopolyfunktional gesprochen werden (Beispiel: Glycerin).

Verbindungen, die gleiche funktionelle Gruppen, aber unterschiedliche Alkyl- oder Arylreste haben, werden auf Grund ihrer ähnlichen Eigenschaften zu Stoffklassen zusammengefasst.

Funktionelle Gruppen werden anhand der beteiligten Atome in funktionelle Gruppen mit Heteroatomen (meist O, N, S, P, Halogene) und solche ohne Heteroatome (z. B. C=C-Doppelbindungen, C≡C-Dreifachbindungen oder Aromaten) eingeteilt. Auch wenn Letztere manchmal nicht als „vollwertige" funktionelle Gruppen, sondern nur als Strukturbausteine betrachtet werden, so zeigen sie doch ein besonderes und typisches Reaktionsverhalten, das die Bezeichnung funktionelle Gruppe und die jeweilige Zusammenfassung zu Stoffklassen rechtfertigt.

Im Fall von anorganischen oder metallorganischen Verbindungen werden auch einfache Alkyl- oder Arylgruppen als funktionelle Gruppen angesehen. Alle organischen Seitenketten und funktionellen Gruppen werden dann unter der allgemeinen Bezeichnung Organylgruppe zusammengefasst.

Für funktionelle Gruppen gibt es zur Vereinfachung der Schreibung in Strukturformeln und Texten Abkürzungen, die in der Liste der Abkürzungen in der organischen Chemie aufgelistet sind.

Nach der Definition beeinflusst eine funktionelle Gruppe die chemischen und physikalischen Eigenschaften der sie enthaltenden Ausgangsverbindung meist erheblich. Die Art der Beeinflussung wird am Beispiel des Alkans Butan und drei seiner strukturellen Abkömmlinge mit gleicher Anzahl von C-Atomen vor Augen geführt:

Struktureller Abkömmling
mit gleicher Anzahl von C-Atomen
Verbindung Halbstrukturformel Eigenschaften
Ausgangsverbindung Butan H3C–CH2–CH2–CH3 gasförmig
Carboxyverbindung Butansäure, auch Buttersäure H3C–CH2–CH2–COOH flüssig, übelriechend, reagiert sauer
Aminoverbindung Butan-2-amin, auch 2-Butylamin H3C–CH(NH2)–CH2–CH3 flüssig, übelriechend, reagiert basisch
Carboxy- und Aminoverbindung 4-Aminobutansäure, auch 4-Aminobuttersäure
oder γ-Aminobuttersäure (GABA)
H2N–CH2–CH2–CH2–COOH fest, liegt in wässriger Lösung als
Zwitterion H3N+–CH2–CH2–CH2–COO vor

Formeln und Nomenklatur

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Gemäß Vorgabe der IUPAC ist die substitutive Nomenklatur, die im Folgenden beschrieben wird, zur Benennung von Substanzen heranzuziehen. Nach dieser Nomenklatur ist die funktionelle Gruppe entweder als Vorsilbe (Präfix) oder als Endung (Suffix) im Namen der Gesamtverbindung anzugeben. Die Präfixe und Suffixe einiger funktionelle Gruppen werden aus sauerstoffhaltigen Gruppen abgeleitet, indem das O-Atom mit der funktionellen Ersetzungsnomenklatur verändert wird (z. B. -thiol aus -thio und -ol, das O-Atom wird durch Schwefel ersetzt). Für gewisse Gruppen wurde kein eigenes Präfix festgelegt, sondern es wird aus kleineren, darin enthaltenen Gruppen zusammengesetzt (z. B. bei Amiden, welche mit Präfix -oxo- und -amino- wie ein Keton und ein Amin behandelt werden).

Die IUPAC hat für die verschiedenen funktionellen Gruppen eine Rangfolge festgelegt. Die ranghöchste Gruppe wird dabei als Suffix verwendet und alle anderen, alphabetisch geordnet, als Präfixe. Die Ausnahme bilden Radikale und geladene Gruppen, die sogenannte kumulative Suffixe bilden. Die funktionellen Gruppen sind in der folgenden Tabelle nach abnehmender Priorität geordnet. Die Tabelle gibt nicht die vollständige Liste der IUPAC wieder.[2] [3] [4]

Siehe auch: Nomenklatur

Es gibt unterschiedliche Bezeichnungen, je nachdem ob das angegebene Kohlenstoffatom einen Teil des Stammsystems darstellt (Darstellung: R-CXYZ) oder nicht (Darstellung: R-CXYZ). Der zweite Fall erhält die höhere Priorität. Auf ggf. notwendige Klammerungen wurde verzichtet.

Verwendete Platzhalter:

Halbstrukturformel Strukturformel Stoffklasse Vorsilbe (Präfix) Endung (Suffix) Beispiele
Z bzw. Z:
Z
Z+
Radikale
Radikalanionen
Radikalkationen
keine
(früher Ylo-)
-yl (Verlust eines H)
-yliden (Verlust zweier H•)
u. a. m.
(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxidanyl (TEMPO), Triplett-Carben
Z Anionen keine -id (Verlust von H+)
-uid (Addition von H)
Als Endung: -at, -it
Ethin-1-id (Acetlyid)
Z+ Kationen keine -ylium (Verlust von H)
-ium (Addition von H+)
(früher -onium)
Methanaminium (Methylammonium), kationische Tenside
R–COOH
R–COOH
Allgemeine Struktur der Monocarbonsäure mit der blau markierten Carboxy-Funktion
Allgemeine Struktur der Monocarbonsäure mit der blau markierten Carboxy-Funktion
Carbonsäuren Carboxy-
Carboxy- (Stammhydrid wird um ein C verkürzt)
-carbonsäure
-säure
Butansäure (Buttersäure), Aminosäuren
R–COOOH
R–COOOH
Allgemeine Struktur der Peroxycarbonsäure mit dem blau markierten Peroxycarboxyl-Rest
Allgemeine Struktur der Peroxycarbonsäure mit dem blau markierten Peroxycarboxyl-Rest
Peroxycarbonsäuren Carbonoperoxoyl-
#-hydroperoxy-#-oxo-
-carboperoxosäure
-peroxosäure
Ethanperoxosäure (Peroxyessigsäure)
R–CS–OH
R–CS–OH

R–CO–SH
R–CO–SH

R–CS–SH
R–CS–SH
Allgemeine Strukturen der Thiocarbonsäuren
Allgemeine Strukturen der Thiocarbonsäuren
Thiocarbonsäuren Hydroxycarbonothioyl-
-#-hydroxy-#-sulfanyliden-

Sulfanylcarbonyl-
-#-oxo-#-sulfanyl-

Sulfanylcarbonothioyl-
-#-sulfanyl-#-sulfanyliden-
-carbothio-O-säure
-thio-O-säure


-carbothio-S-säure
-thio-S-säure

-carbodithiosäure
-dithiosäure

R–SO2–OH
Allgemeine Struktur der Sulfonsäure
Allgemeine Struktur der Sulfonsäure
Sulfonsäuren Sulfo- -sulfonsäure z. B. Benzolsulfonsäure
R–SO–OH
Allgemeine Struktur der Sulfinsäure
Allgemeine Struktur der Sulfinsäure
Sulfinsäuren Sulfino- -sulfinsäure
R–COOM+
R–COOM+
Allgemeine Struktur von Carbonsäuresalzen
Allgemeine Struktur von Carbonsäuresalzen
Carbonsäuresalze Metallcarboxylato-
-
Metall-...-carboxylat
Metall-...-oat
z. B. Acetat
R–SO2–OM+
Allgemeine Struktur von Sulfonsäuresalzen
Allgemeine Struktur von Sulfonsäuresalzen
Sulfonsäuresalze Metallsulfonato- Metall-...-sulfonat
R–SO–OM+
Allgemeine Struktur von Sulfinsäuresalzen
Allgemeine Struktur von Sulfinsäuresalzen
Sulfinsäuresalze Metallsulfinato- Metall-...-sulfinat
R–S–OM+
Allgemeine Struktur von Sulfensäuresalzen
Allgemeine Struktur von Sulfensäuresalzen
Sulfensäuresalze Metallsulfenato- Metall-...-sulfenat
R1CO–O–CO–R2
Allgemeine Struktur des Carbonsäureanhydrids
Allgemeine Struktur des Carbonsäureanhydrids
Carbonsäureanhydride - ...-säure...-säureanhydrid
bei gleichen Säuren:
...-säureanhydrid
z. B. Essigsäureanhydrid
R1CO–O–R2
Allgemeine Struktur des Carbonsäureesters
Allgemeine Struktur des Carbonsäureesters
Carbonsäureester (R yl-)oxycarbonyl
(R yl-)...-carboxylat
(R yl-)...-oat
-
z. B. Ethylacetat
R1CO–S–R2
Allgemeine Struktur der Thiolester
Allgemeine Struktur der Thiolester
Thiolester R1oyl-thio- S-R2yl-R1-thioat
R1SO2–O–R2
Allgemeine Struktur des Sulfonsäureesters
Allgemeine Struktur des Sulfonsäureesters
Sulfonsäureester (R yl-)oxysulfonyl- (R yl-)...-sulfonat
R–O–NO2
Allgemeine Struktur des Salpetersäureesters mit der blaumarkierte Salpetersäureester-(Nitrat-)Gruppe
Allgemeine Struktur des Salpetersäureesters mit der blaumarkierte Salpetersäureester-(Nitrat-)Gruppe
Salpetersäureester -nitrat z. B. Nitroglycerin, Nitrocellulose

Säurehalogenide und -pseudohalogenide

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R–CO–X
R–CO–X
Allgemeine Struktur der Carbonsäurehalogenide mit dem blau markierten Halogencarbonyl-Rest
Allgemeine Struktur der Carbonsäurehalogenide mit dem blau markierten Halogencarbonyl-Rest
Carbonsäurehalogenide Halogencarbonyl-
-
-carbonylhalogenid
-oylhalogenid
z. B. Benzoylchlorid
R–SO2–X
Allgemeine Struktur der Sulfonsäurehalogenide mit dem blau markierten Halogensulfonyl-Rest
Allgemeine Struktur der Sulfonsäurehalogenide mit dem blau markierten Halogensulfonyl-Rest
Sulfonsäurehalogenide Halogensulfonyl- -sulfonylhalogenid
R–CO–NH2
R–CO–NH2
Allgemeine Struktur der Carbonsäureamide mit dem blau markierten Carbamoyl-Rest. R = H oder Organylgruppe
Allgemeine Struktur der Carbonsäureamide mit dem blau markierten Carbamoyl-Rest. R = H oder Organylgruppe
Carbonsäureamide Carbamoyl-
#-amino-#-oxo-
-carboxamid
-amid
R–SO2–NH2
Allgemeine Struktur der Sulfonsäureamide mit dem blau markierten Sulfamoyl-Rest. R = H oder Organylgruppe
Allgemeine Struktur der Sulfonsäureamide mit dem blau markierten Sulfamoyl-Rest. R = H oder Organylgruppe
Sulfonsäureamide Sulfamoyl- -sulfonamid
R–CO–NH–NH2
R–CO–NH–NH2
Allgemeine Struktur der Carbonsäurehydrazide mit dem blau markierten Hydrazinocarbonyl-Rest. R = H oder Organylgruppe
Allgemeine Struktur der Carbonsäurehydrazide mit dem blau markierten Hydrazinocarbonyl-Rest. R = H oder Organylgruppe
Carbonsäurehydrazide Hydrazinocarbonyl- -carbohydrazid
-ohydrazid
R1CO–NR2CO–R3
Imide
R–C≡N
R–C≡N
Allgemeine Struktur der Nitrile
Allgemeine Struktur der Nitrile
Nitrile Cyan-
-
-carbonitril
-nitril
z. B. Acetonitril
R–CO–H
R–CO–H
Allgemeine Struktur der Aldehyde mit der blau markierten Aldehyd-(Formyl-)Gruppe
Allgemeine Struktur der Aldehyde mit der blau markierten Aldehyd-(Formyl-)Gruppe
Aldehyde Formyl-
Oxo-
-carbaldehyd
-al
z. B. Formaldehyd, Acetaldehyd
R–CS–H
R–CS–H
Allgemeine Struktur der Thioaldehyde mit der blau markierten Thioaldehyd-Gruppe
Allgemeine Struktur der Thioaldehyde mit der blau markierten Thioaldehyd-Gruppe
Thioaldehyde Thioformyl-
Thioxo-
-carbothialdehyd
-thial
R1CO–R2
Allgemeine Struktur der Ketone mit der blau markierten Carbonylgruppe
Allgemeine Struktur der Ketone mit der blau markierten Carbonylgruppe
Ketone Oxo- -on z. B. Aceton
R1CS–R2
Allgemeine Struktur der Thioketone mit der blau markierten Thiocarbonylgruppe
Allgemeine Struktur der Thioketone mit der blau markierten Thiocarbonylgruppe
Thioketone Thioxo- -thion
-thioketon

Hydroxy-Verbindungen

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R1R2C=N–OH
Allgemeine Struktur der Oxime mit der blau markierten Oximgruppe. R = H oder Organylgruppe
Allgemeine Struktur der Oxime mit der blau markierten Oximgruppe. R = H oder Organylgruppe
Oxime Hydroxyimino- -aloxim
-(carb)aldehydoxim
-onoxim
R–OH
Allgemeine Struktur der Hydroxygruppe (blau markiert)
Allgemeine Struktur der Hydroxygruppe (blau markiert)
Alkohole und Phenole Hydroxy- -ol Alkohole
z. B. Methanol, Ethanol,
Isopropanol, Phenol
R–SH
Allgemeine Struktur der Thiole mit der blau markierten Thio-(Mercapto-)Gruppe
Allgemeine Struktur der Thiole mit der blau markierten Thio-(Mercapto-)Gruppe
Thiole Sulfanyl-
alt: Mercapto-
-thiol
-mercaptan
Thioalkohole, Thiophenole
z. B. Methylmercaptan
R–OOH
Allgemeine Struktur der Hydroperoxide
Allgemeine Struktur der Hydroperoxide
Hydroperoxide Hydroperoxy- -peroxol
R–O–SH OS-Thioperoxy- -OS-thioperoxol
R–S–OH
Allgemeine Struktur der Sulfensäure
Allgemeine Struktur der Sulfensäure
Sulfensäuren SO-Thioperoxy- -SO-thioperoxol

(früher -sulfensäure)

R–NH2
Allgemeine Struktur der Amine mit der blau markierten Amino-Gruppe
Allgemeine Struktur der Amine mit der blau markierten Amino-Gruppe
Amine Amino- -amin z. B. Anilin, Aminosäuren
R1R2C=N–R3
Allgemeine Struktur der Imine mit der blau markierten Imino-Gruppe. R = H oder Organylgruppe
Allgemeine Struktur der Imine mit der blau markierten Imino-Gruppe. R = H oder Organylgruppe
Imine Imino- -imin
R1R2C=N–NH2
Allgemeine Struktur der Hydrazone mit der blau markierten Hydrazo-Gruppe. R = H oder Organylgruppe
Allgemeine Struktur der Hydrazone mit der blau markierten Hydrazo-Gruppe. R = H oder Organylgruppe
Hydrazone Hydrazono- -alhydrazon
-(carb)aldehydhydrazon
-onhydrazon

Funktionelle Gruppen benannt aufgrund der Rangfolge der Atome

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Die folgenden funktionellen Gruppen bestimmen den Namen des Stammsystems. Ihre Rangfolge nimmt in dieser Reihenfolge ab: N (ohne oben genannte funktionelle Gruppen) > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl > O (ohne oben genannte funktionelle Gruppen, Peroxide und Ether) > S (ohne Sulfide und Disulfide) > Se > Te > Halogenverbindungen mit mehr als zwei Atomen in der Kette > C > Ether, Sulfide, Sulfoxide, Sulfone > Peroxide > Halogenverbindungen mit einzelnen Halogenatomen.[4]

Halbstrukturformel Strukturformel Stoffklasse Stammsystem Beispiele
R–NH–NH2
Allgemeine Struktur der Hydrazine mit der blau markierten Hydrazino-Gruppe
Allgemeine Struktur der Hydrazine mit der blau markierten Hydrazino-Gruppe
Hydrazine Hydrazin Methylhydrazin
R1NN–R2
Allgemeine Struktur der Azoverbindungen mit der blaumarkierten Azo-Gruppe
Allgemeine Struktur der Azoverbindungen mit der blaumarkierten Azo-Gruppe
Azoverbindungen Diazen Diphenyldiazen (Azobenzol)

Azofarbstoffe

R–C=C–R Doppelbindung Alkene Ethen Ethen, Buta-1,3-dien
R–C≡C–R Dreifachbindung Alkine Ethin Ethin

Nur mit Vorsilben bezeichnete funktionelle Gruppen

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Grundsätzlich nur als Vorsilben (Präfixe) werden folgende funktionelle Gruppen verwendet. Sie haben keine Rangfolge, werden jedoch alphabetisch im Namen eingefügt. Die Tabelle ist nicht vollständig.[5]

Halbstrukturformel Strukturformel Stoffklasse Vorsilbe Beispiele
R–X
Allgemeine Struktur der Halogenkohlenwasserstoffe mit blaumarkierten Halogen = F, Cl, Br, I
Allgemeine Struktur der Halogenkohlenwasserstoffe mit blaumarkierten Halogen = F, Cl, Br, I
Halogenkohlenwasserstoffe Halogen- Fluorchlorkohlenwasserstoffe
z. B. Frigen, Chloroform
R1O–R2
Allgemeine Struktur der Ether
Allgemeine Struktur der Ether
Ether (R2yl)-oxy-

(R = C1 - C4: ohne -yl) Nach radikofunktioneller Nomenklatur: (R1yl)-(R2yl)-ether

Ethoxyethan (Diethylether), Dioxan
R1S–R2
Allgemeine Struktur der Thioether
Allgemeine Struktur der Thioether
Thioether (R2yl)-sulfanyl- (früher -thio-)

Nach radikofunktioneller Nomenklatur:

(R1yl)-(R2yl)-sulfid

Methylsulfanylmethan (Dimethylsulfid)
R1SO–R2
Allgemeine Struktur von Sulfoxiden mit der blau markiertenSulfinylgruppe
Allgemeine Struktur von Sulfoxiden mit der blau markiertenSulfinylgruppe
Sulfoxide sulfinyl- z. B. Dimethylsulfoxid
R1OO–R2
Allgemeine Struktur der Peroxide mit der blaumarkierten Peroxid-Gruppe
Allgemeine Struktur der Peroxide mit der blaumarkierten Peroxid-Gruppe
Peroxide (R-)dioxy-
R1R2CNN
Allgemeine Struktur der Diazoverbindungen mit der blaumarkierten Diazo-Gruppe. R = H oder Organylgruppe
Allgemeine Struktur der Diazoverbindungen mit der blaumarkierten Diazo-Gruppe. R = H oder Organylgruppe
Diazoverbindungen Diazo- z. B. Diazomethan
R–NCO
Allgemeine Struktur der Isocyanate
Allgemeine Struktur der Isocyanate
Isocyanate Isocyanato-
R–NCS
Allgemeine Struktur der Isothiocyanate
Allgemeine Struktur der Isothiocyanate
Isothiocyanate Isothiocyanato-
R–NC
Allgemeine Struktur der Isocyanide
Allgemeine Struktur der Isocyanide
Isocyanide Isocyan-
R–NO
Allgemeine Struktur der Nitrosoverbindungen mit der blaumarkierten Nitroso-Gruppe
Allgemeine Struktur der Nitrosoverbindungen mit der blaumarkierten Nitroso-Gruppe
Nitrosoverbindungen Nitrosyl-
R–NO2
Allgemeine Struktur der Nitroverbindungen mit der blaumarkierten Nitro-Gruppe
Allgemeine Struktur der Nitroverbindungen mit der blaumarkierten Nitro-Gruppe
Nitroverbindungen Nitro- Nitrite
z. B. Trinitrotoluol (TNT)
R–NN+ Z
Allgemeine Struktur der Diazoniumsalze mit einem nicht näher spezifizierten Anion Z
Allgemeine Struktur der Diazoniumsalze mit einem nicht näher spezifizierten Anion Z
Diazoniumsalze Diazonium-
R–OCN
Allgemeine Struktur der Cyanate
Allgemeine Struktur der Cyanate
Cyanate Cyanato-
R–SCN
Allgemeine Struktur der Thiocyanate
Allgemeine Struktur der Thiocyanate
Thiocyanate Thiocyanato-

Alternative Nomenklatursysteme

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Neben diesem Nomenklatursystem gibt es noch weitere, weniger gebräuchliche oder veraltete Nomenklatursysteme. Eines davon ist z. B. die radikofunktionelle Nomenklatur, nach der z. B. Chlormethan als Methylchlorid oder Ethanol als Ethylalkohol bezeichnet werden.

  • Günter Baars, Roland Franik, Walter Jansen, Hans Pickel, Georg Schwedt, Herbert Sommerfeld: Handbuch der experimentellen Chemie: Sekundarbereich II. Band 10: Funktionelle Gruppen, Fette, Farbstoffe. (Herausgeber: Walter Jansen, Rudolf G Weissenhorn, Wolfgang Glöckner), Aulis, Hallbergmoos 2008, ISBN 978-3-7614-2388-2.
  • Dieter Hellwinkel: Die systematische Nomenklatur der organischen Chemie: Eine Gebrauchsanweisung. 4. Auflage. Springer, Berlin 1998, ISBN 3-540-63221-2. 
Wiktionary: funktionelle Gruppe  – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu functional group. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The "Gold Book". doi:10.1351/goldbook.F02555 .
  2. Henri A. Favre, Warren H. Powell (Hrsg.): Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. Royal Soc. of Chemistry [u. a.], Cambridge 2014, ISBN 978-0-85404-182-4, Kapitel P-33 (englisch, qmul.ac.uk [abgerufen am 18. April 2024]). 
  3. Henri A. Favre, Warren H. Powell (Hrsg.): Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. Royal Soc. of Chemistry [u. a.], Cambridge 2014, ISBN 978-0-85404-182-4, Kapitel P-35 (englisch, qmul.ac.uk [abgerufen am 18. Dezember 2024]). 
  4. a b Henri A. Favre, Warren H. Powell (Hrsg.): Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. Royal Soc. of Chemistry [u. a.], Cambridge 2014, ISBN 978-0-85404-182-4, Kapitel P-41 (englisch, qmul.ac.uk [abgerufen am 11. Januar 2025]). 
  5. Henri A. Favre, Warren H. Powell (Hrsg.): Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. Royal Soc. of Chemistry [u. a.], Cambridge 2014, ISBN 978-0-85404-182-4, Kapitel P-59 (englisch, qmul.ac.uk [abgerufen am 14. Januar 2025]). 
Normdaten (Sachbegriff): GND: 4155684-7 (lobid, OGND , AKS ) | LCCN: sh91003889
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