Citronellol
| Strukturformel | |
|---|---|
| Strukturformel der Citronellol-Enantiomeren | |
| Strukturformel ohne Angabe zur Stereochemie | |
| Allgemeines | |
| Name | Citronellol |
| Andere Namen | |
| Summenformel | C10H20O |
| Kurzbeschreibung | |
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |
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EG-Nummer
203-375-0
ECHA-InfoCard
100.003.069
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| Eigenschaften | |
| Molare Masse | 156,27 g·mol −1 |
| Aggregatzustand |
flüssig[2] |
| Dichte |
0,86 g·cm−3[2] |
| Schmelzpunkt | |
| Siedepunkt | |
| Dampfdruck | |
| Löslichkeit | |
| Brechungsindex |
1,462 (20 °C)[5] |
| Sicherheitshinweise | |
| H- und P-Sätze | H: 315‐317‐319 |
| P: 280‐302+352‐333+313‐337+313 [2] | |
Citronellol, 3,7-Dimethyloct-6-en-1-ol, ist ein acyclischer Terpinol mit der Summenformel C10H20O und ist ein Isomer des Rhodinols.
Isomere
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Die Verbindung enthält ein Stereozentrum, so dass zwei Enantiomere existieren. Sie treten als farblose bis hellgelbe Flüssigkeiten auf, die sich hinsichtlich des Geruchs unterscheiden. (R)-Citronellol hat den Geruch von Citronellöl, (S)-Citronellol riecht nach Geraniumöl.[7]
D-Citronellol (−)-Citronellol
L-Citronellol
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Die beiden Enantiomeren treten in der Natur in der Regel als Gemisch auf[8] und kommen u. a. in hohen Konzentrationen in den Ölen von Eukalyptus (Eucalyptus citriodora, Eucalyptus globulus),[9] Basilikum (Ocimum basilicum),[9] Ingwer (Zingiber officinale),[9] Echter Katzenminze (Nepeta cataria)[9] und Koriander (Coriandrum sativum)[9] vor. (S)-Citronellol/L-Citronellol ist ein natürlicher Bestandteil von Rosen- und Geranium- und Pelargonien-Öl (Pelargonium graveolens).[10] [8] [11] (R)-Citronellol/D-Citronellol tritt in Citronellölen aus Boronia citriodora,[8] in Zitroneneukalyptus,[8] Zitronengras,[12] Zitronenstrauch (Aloysia citrodora),[13] im Sadebaum (Juniperus sabina)[14] und im Drüsen-Sekret von Alligatoren (hier auch Yacarol genannt)[10] auf.
-
(S)-Citronellol kommt typischerweise im ätherischen Öl der Rose vor
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(R)-Citronellol tritt u. a. im Zitronengras auf
Darstellung und Gewinnung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Eine frühe Synthese geht vom Citral aus, welches mittels Platinoxid katalyse reduziert wird.[15]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Es ist eine Flüssigkeit, die bei einem Druck von 13 hPa bei 109–111 °C siedet. Ihre Dichte beträgt 0,86 Gramm pro Kubikzentimeter. In Wasser ist es unlöslich, mit Alkohol ist es mischbar. Der Flammpunkt liegt bei 107 °C, die Zündtemperatur bei 240 °C.[2] Die partielle Oxidation des primären Alkohols (R)-Citronellol führt zu dem Terpen (R)-Citronellal, einem Aldehyd.
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Citronellol wird als Duftstoff[16] in Deo-Produkten, Waschmitteln und Mückenspray eingesetzt.[12] Es ist seit 1954 ein duftgebender Bestandteil des tschechischen Rasierwassers Pitralon F – voda po holení , das bis heute in unveränderter Zusammensetzung produziert wird.
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Citronellol ist reizend und umweltgefährdend. Der orale LD50-Wert für eine Ratte beträgt 3450 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht.
Siehe auch
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]Weblinks
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]- Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA), Monograph für Citronellol
- EPA Factsheet
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten ]- ↑ Eintrag zu CITRONELLOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Citronellol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Eintrag zu Citronellole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Juni 2014.
- ↑ Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 742.
- ↑ Datenblatt Citronellol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF).
- ↑ Datenblatt Citronellol bei Merck, abgerufen am 4. März 2010.
- ↑ G. Ohloff: Düfte: Signale der Gefühlswelt, Helvetica Chimica Acta, 2004, ISBN 978-3-906390-30-7, S. 53.
- ↑ a b c d Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141 .
- ↑ a b c d e CITRONELLOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2021.
- ↑ a b Jenny Hartmann-Schreier: Citronellole. In: Römpp Lexikon Chemie. Auf Thieme.de, abgerufen am 24. Oktober 2024.
- ↑ L-CITRONELLOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2021.
- ↑ a b alles-zur-allergologie.de: Citronellol.
- ↑ D-CITRONELLOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2021.
- ↑ (+)-CITRONELLOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2021.
- ↑ R. Adams, B. S. Garvey: Selective reduction of citral by means of platinum-oxide platinum black and a promoter in J. Am. Chem. Soc. 48 (1926) 477–482.
- ↑ Juliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: Untersuchung von Riechstoffen – Kontrollierte Düfte, S. 94–95, in Band V der Reihe HighChem hautnah – Aktuelles aus der Lebensmittelchemie (Herausgegeben von der Gesellschaft Deutscher Chemiker) 2010, ISBN 978-3-936028-64-5.