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Mit Vítor Pereira war man in Piräus trotz des Doublegewinns nicht zufrieden. In der Sommerpause nahm man ihm schließlich Gespräche mit Celtic Glasgow übel [1]. Der Vertrag wurde aufgelöst. Pereira übernahm den Trainerposten bei Fenerbahçe Istanbul. Seinen Platz in Piräus nahm ein anderer Portugiese ein: Marco Silva. Der 38-Jährige kam von Sporting Lissabon. Dort wurde er vier Tage nach dem Gewinn des Portugiesischen Fußballpokals entlassen. Der vermeintliche Grund: Silva soll bei einem offiziellen Spiel das formelle Klub-Outfit nicht getragen haben. Piräus trennte sich zudem vom technischen Direktor Pierre Issa. Seinen Posten übernahm der ehemalige Spieler und Jugendtrainer Grigoris Georgatos. Spielerisch verstärkte man sich u. a. mit dem Argentinier Esteban Cambiasso, der von Leicester City kam, dem Isländer Alfreð Finnbogason, der zuvor für Real Sociedad gespielt hatte und dem Nigerianer Ideye Brown, der vom englischen Erstligisten West Bromwich Albion an den Hafen von Piräus wechselte. In der UEFA Champions League traf der griechische Rekordmeister auf den FC Bayern München, den FC Arsenal und Dinamo Zagreb. Trotz zweier Auswärtssiege in London und Zagreb, konnte sich Olympiakos Piräus nicht für das Champions-League-Achtelfinale qualifizieren. Mit neun Punkten wurde man Gruppendritter und traf im Sechzehntelfinale der UEFA Europa League auf den RSC Anderlecht. Piräus verlor das Hinspiel in Belgien mit 0:1. Im Rückspiel mussten sich die Rotweißen mit 1:2 n. V. geschlagen geben. Sechs Spieltage vor dem Ende der Saison stand man rechnerisch als griechischer Meister fest.[2] Das Pokalfinale, dessen Austragung mehrmals verschoben werden musste, verlor man gegen AEK Athen mit 1:2.
Die Jugendfußballabteilung von Olympiakos Piräus wird von Thodoris Eleftheriadis, einem ehemaligen Jugend-Nationalcoach, geleitet. Das Team spielt in der U20-Superleague um die griechische Jugend-Meisterschaft und nimmt an der UEFA Youth League 2015/16, einem europäischen Klubwettbewerb für Nachwuchsspieler, teil. Die Heimspiele werden im Renti, dem Trainingsgelände von Olympiakos Piräus, ausgetragen (Fassungsvermögen: 3000 Plätze).
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