1,1-Difluorethan

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Strukturformel
Strukturformel von 1,1-Difluorethan
Allgemeines
Name 1,1-Difluorethan
Andere Namen
  • R152a
  • Freon 152a
  • HFC-152a
  • Ethylidenfluorid
  • Ethylidendifluorid
  • HYDROFLUOROCARBON 152A (INCI)[1]
Summenformel C2H4F2
Kurzbeschreibung

farbloses Gas mit schwach süßlichem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 75-37-6
EG-Nummer 200-866-1
ECHA-InfoCard 100.000.788
PubChem 6368
Wikidata Q161285
Eigenschaften
Molare Masse 66,05 g·mol −1
Aggregatzustand

gasförmig

Dichte
  • 0,90 g·cm−3 (flüssig)[3]
  • 1,012 g·cm−3 (flüssig am Siedepunkt)[2]
  • 3,0411 kg·m−3 (gasförmig bei 0 °C und 1013 hPa)[2]
  • 2,828 kg·m−3 (gasförmig bei 15 °C und 1013 hPa)[2]
Schmelzpunkt

−117 °C [3]

Siedepunkt

−24,9 °C[3]

Dampfdruck
  • 5,1 bar (20 °C)[2]
  • 6,8 bar (30 °C)[2]
  • 11,71 bar (50 °C)[2]
Löslichkeit

schlecht in Wasser (3,2 g·l−1 bei 25 °C)[4]

Brechungsindex

1,3011 (−72 °C)[5]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 220​‐​280
P: 210​‐​377​‐​381​‐​410+403 [2]
Toxikologische Daten Treibhauspotential

167 (bezogen auf 100 Jahre)[8]

Thermodynamische Eigenschaften ΔHf0

−497,0 kJ/mol[9]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,1-Difluorethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Fluorkohlenwasserstoffe. Unter den Bezeichnungen R152a und HFC-152a wird der Stoff vorwiegend als Kältemittel eingesetzt.

Gewinnung und Darstellung

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1,1-Difluorethan kann durch eine Quecksilber-katalysierte Addition von Fluorwasserstoff an Ethin gewonnen werden:[10]

H C ≡ C H + 2 H F → H 3 C − C H F 2 {\displaystyle \mathrm {HC{\equiv }CH+2,円HF\rightarrow H_{3}C{-}CHF_{2}} } {\displaystyle \mathrm {HC{\equiv }CH+2,円HF\rightarrow H_{3}C{-}CHF_{2}} }

Die Gasphasenhydrierung von 1,1-Dichlor-2,2-difluorethen [S 1] oder 1-Chlor-2,2-difluorethen [S 2] ergibt ebenfalls 1,1-Difluorethan.[11]

C l 2 C = C F 2 + 3 H 2 → H 3 C − C H F 2 + 2 H C l {\displaystyle \mathrm {Cl_{2}C{=}CF_{2}+3,円H_{2}\rightarrow H_{3}C{-}CHF_{2}+2,円HCl} } {\displaystyle \mathrm {Cl_{2}C{=}CF_{2}+3,円H_{2}\rightarrow H_{3}C{-}CHF_{2}+2,円HCl} }
C l H C = C F 2 + 2 H 2 → H 3 C − C H F 2 + H C l {\displaystyle \mathrm {ClHC{=}CF_{2}+2,円H_{2}\rightarrow H_{3}C{-}CHF_{2}+HCl} } {\displaystyle \mathrm {ClHC{=}CF_{2}+2,円H_{2}\rightarrow H_{3}C{-}CHF_{2}+HCl} }

Eine weitere Darstellungsmethode ist die Addition von Fluor an Ethen mittels Xenondifluorid, wobei allerdings ein Produktgemisch aus 45 % 1,2-Difluorethan, 35 % 1,1-Difluorethan und 20 % 1,1,2-Trifluorethan entsteht.[12] [13]

1,1-Difluorethan ist ein farbloses Gas, das bei Normaldruck bei −25 °C siedet.[2] Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt am Siedepunkt 22,7 kJ·mol−1.[14] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend

log 10 ⁡ ( P ( T ) / bar ) = A − B T + C mit { A = 4,234 06 B = 896,171   K C = − 34,714   K {\displaystyle \log _{10}\left(P(T)/{\text{bar}}\right)\;=\;A-{\frac {B}{T+C}}\qquad {\text{mit}}\qquad {\begin{cases}A=4{,}23406\\B=896{,}171~{\textrm {K}}\\C=-34{,}714~{\textrm {K}}\end{cases}}} {\displaystyle \log _{10}\left(P(T)/{\text{bar}}\right)\;=\;A-{\frac {B}{T+C}}\qquad {\text{mit}}\qquad {\begin{cases}A=4{,}23406\\B=896{,}171~{\textrm {K}}\\C=-34{,}714~{\textrm {K}}\end{cases}}}

im Temperaturbereich von 160,7 K bis 246,7 K.[15] Festes 1,1-Difluorethan schmilzt bei −118,55 °C mit einer molaren Schmelzenthalpie von 1,57 kJ·mol−1.[16] Der Tripelpunkt liegt bei −118,59 °C und 0,6 mbar.[17] [18] Als kritische Daten sind die kritische Temperatur mit Tc = 113,5 °C, der kritische Druck mit pc = 44,9 bar und eine kritische Dichte mit σc = 0,365 g·cm−3 bekannt.[2] [19] Die Verbindung ist mit einem Dipolmoment von 2,27 D stark polar,[3] was eine Wasserlöslichkeit von 3,2 g/l bei 25 °C verursacht.[4]

1,1-Difluorethan bildet entzündliche Gas-Luft-Gemische. Der Explosionsbereich liegt zwischen 4 Vol% (112 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 18,5 Vol% (518 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[2] [19] [20] Die Zündtemperatur beträgt 455 °C.[2] [20] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Sicherheitshinweise

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Im Tierversuch war das Gas bei Ratten und Mäusen erst bei extrem hohen Dosen giftig. Es wirkte bei Ratten narkotisierend, erzeugte Schläfrigkeit und allgemein gedämpftes Verhalten.[6]

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu HYDROFLUOROCARBON 152A in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
  2. ↑ a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu 1,1-Difluorethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Mai 2019. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ a b c d D. R. Lide: Handbook of Organic Solvents. S. 160, CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-8930-6.
  4. ↑ a b Horvath AL; Halogenated Hydrocarbons. New York, NY: Marcel Dekker, Inc. pp. 889 (1982).
  5. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-172.
  6. ↑ a b National Technical Information Service. OTS0530083.
  7. ↑ Toxicometric Parameters of Industrial Toxic Chemicals Under Single Exposure, Izmerov, N. F. et al., Moscow, Centre of International Projects, GKNT, 1982, Pg. 54, 1982.
  8. ↑ G. Myhre, D. Shindell et al.: Climate Change 2013: The Physical Science Basis. Working Group I contribution to the IPCC Fifth Assessment Report. Hrsg.: Intergovernmental Panel on Climate Change. 2013, Chapter 8: Anthropogenic and Natural Radiative Forcing, S. 24–39; Table 8.SM.16 (ipcc.ch [PDF; 15,5 MB]). 
  9. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-22.
  10. ↑ Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel, Blaine McKusick: Fluorine Compounds, Organic. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a11_349
  11. ↑ Lacher, J.R.; Kianpour, A.; Oetting, F.; Park, J.D.: Reaction calorimetry. The hydrogenation of organic fluorides and chlorides in Trans. Faraday Soc. 52 (1956) 1500–1508, doi:10.1039/TF9565201500.
  12. ↑ e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 1999–2013, John Wiley and Sons, Inc., Eintrag für Xenon(II)-fluorid, abgerufen am 20. Januar 2018.
  13. ↑ Yang,N.-C.; Shieh, T.-C.; Feit, E.D.; Chernick, C.L.: Reactions of xenon fluorides with organic compounds in J. Org. Chem. 35 (1970) 4020–4024, doi:10.1021/jo00837a001.
  14. ↑ Kul, I.; DesMarteau, D.D.; Beyerlein, A.L.: Vapor--liquid equilibria for CF3OCF2H/fluorinated ethane and CF3SF5/fluorinated ethane mixtures as potential R22 alternatives in Fluid Phase Equilibria 185 (2001) 241–253, doi:10.1016/S0378-3812(01)00474-5.
  15. ↑ D. R. Stull: Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds. In: Ind. Eng. Chem. Band 39, 1947, S. 517–540. , doi:10.1021/ie50448a022
  16. ↑ Magee, J.W.: Molar Heat Capacity at Constant Volume of 1,1-Difluoroethane (R152a) and 1,1,1-Trifluoroethane (R143a) from the Triple-Point Temperature to 345 K at Pressures to 35 MPa in International Journal of Thermophysics 19 (1998) 1397–1420, doi:10.1023/A:1021983502589.
  17. ↑ Blanke, W.; Weiss, R.: Isochoric (p,v,T) measurements on 1,1-difluoroethane (R152a) in the liquid state from the triple point to 450 K and at pressures up to 30 MPa in Fluid Phase Equilib. 80 (1992) 179–190, doi:10.1016/0378-3812(92)87066-V.
  18. ↑ Blanke, W.; Weiss, R.: Thermodynamic properties of refrigerants. Part I: the triple points of the refrigerants R11, R12, R22, R142b, and 152a in PTB-Mitt. 101 (1991) 337–339.
  19. ↑ a b Chemsafe Datenbank für sicherheitstechnische Kenngrößen im Explosionsschutz, PTB Braunschweig/BAM Berlin, abgerufen am 21. Mai 2019.
  20. ↑ a b E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenndaten – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,1-Dichlor-2,2-difluorethen: CAS-Nr.: 79-35-6, EG-Nr.: 201-198-3 , ECHA-InfoCard: 100.001.090 , PubChem: 6592 , ChemSpider: 21106435 , Wikidata: Q905293.
  2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1-Chlor-2,2-difluorethen: CAS-Nr.: 359-10-4, EG-Nr.: 206-625-7 , ECHA-InfoCard: 100.006.024 , PubChem: 9664 , ChemSpider: 9283 , Wikidata: Q26841345.
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