Изонитрилы, карбиламины, изоцианиды, органические соединения общей формулы структурные изомеры нитрилов (эфиров синильной кислоты, R — C º N). Изонитрилы — бесцветные жидкости со специфическим отвратительным запахом, весьма токсичны; свойства некоторых из них приведены в таблице:
Изонитрилы нерастворимы в воде, растворимы в спирте и эфире, устойчивы к действию щелочей; разбавленными кислотами быстро гидролизуются до первичных аминов (RNH2) и муравьиной кислоты (H C O O H). Окись ртути окисляет Изонитрилы до изоцианатов R — N = C = O, действие серы приводит к изотиоциановой кислоты эфирам R — N = C = S, реакция с хлором — к карбиламинхлоридам R — N = C Cl 2; изонитрильная группа под действием каталитически возбуждённого водорода восстанавливается до метиламиногруппы: При нагревании Изонитрилы изомеризуются в нитрилы.
Изонитрилы могут быть получены в результате взаимодействия смеси хлороформа (C H Cl 3) и первичного амина (RNH2) со спиртовым раствором щёлочи. Эта реакция — высокочувствительный способ качественного определения как аминов, так и хлороформа (а также бромоформа C H Br 3), так как образующийся Изонитрилы легко обнаруживается по сильному характерному запаху (изонитрильная проба по Гофману). Изонитрилы получают также действием P O Cl 3 на моноалкиламиды муравьиной кислоты, алкилированием серебряных, ртутных или свинцовых солей синильной кислоты (H C N) алкилиодидами и другими способами.
Некоторые Изонитрилы используются для синтеза различных азотсодержащих веществ (амидов, нитрилов, аминокислот и др.). Изонитрилы открыты А. Гофманом (1866).
В. Н. Фросин.