Нитрилы карбоновых кислот, цианистые соединения, RC ≡ N, органические производные синильной кислоты. Их структурные изомеры - изонитрилы .
Первый представитель ряда - цианистый водород H C N (формонитрил). Низшие алифатические Нитрилы - жидкости с неприятным запахом, высшие - твёрдые кристаллические вещества, простейший ароматический Нитрилы бензонитрил - бесцветная жидкость с приятным запахом горького миндаля; некоторые свойства Нитрилы приведены в таблице.
Нитрилы восстанавливаются до первичных аминов RNH2; Нитрилы с ненасыщенными углеводородными остатками легко полимеризуются. Например, в промышленности полимеризацией акрилонитрила получают полиакрилонитрильные волокна . Формонитрил, или синильную кислоту, H C N, применяют в производстве акрилонитрила, метакрилонитрил - для получения органического стекла. Под действием кислот и щелочей Нитрилы гидролизуются до карбоновых кислот (II):
Реакцию можно остановить на стадии образования амида карбоновой кислоты (I). Обратная реакция, т. е. отщепление воды от амида или аммониевой соли карбоновой кислоты - один из основных способов получения Нитрилы; другой способ - взаимодействие галогеналкилов с цианидом калия K C N.