Изоцианаты, эфиры изоциановой кислоты, R — N = С = О, где R — алифатический, ароматический, алкил-ароматический или гетероциклический радикал. Изоцианаты — бесцветные или слабоокрашенные жидкости либо кристаллические вещества (см. таблицу). В зависимости от числа N C O -групп в молекуле (одна, две, три и более) Изоцианаты делят на моно-, ди-, три- и т. д. изоцианаты. Изоцианаты характеризуются высокой реакционной способностью. Они легко взаимодействуют с соединениями, содержащими подвижный атом водорода. Так, моноизоцианаты с аммиаком и аминами образуют производные мочевины (1), со спиртами — замещенные уретаны (2):
RNCO+N H 3 ® RNHCONH2 (1)
RNCO+R¢O H ® RNHCOOR¢ (2)
Изоцианаты димеризуются и тримеризуются, давая, например, изоцианураты
Диизоцианаты с диолами или диаминами образуют соответственно полиуретаны или полимочевины, например
n HOROH + n OCNR¢N C O ® [— OROCONHR¢N H C O—]n
Основной промышленный способ получения Изоцианаты — фосгенирование первичных аминов или их хлоргидратов в жидкой или паровой (в случае низкокипящих аминов) фазе:
RNH2 + C O Cl 2 ® RNCO + 2H Cl
Свойства и применение некоторых наиболее важных изоцианатов
22 (температура замерзания)
121(10)
1,2178
Производство пенополкуретанов, эластомеров, лакокрасочных материалов
40—41
156-158(0,1)
1.19 (при 50° С)
То же<
103—105
175-176(2,0)
—
» »
91
240(0,75)
—
Производство клея
Изоцианаты широко применяют в промышленности для производства уретановых каучуков , полиуретанов , клеёв (см. Полиуретановые клеи ), лакокрасочных материалов (см. Полиуретановые лаки ) и гербицидов . Получены также Изоцианаты, у которых R — свинец, кремний, бор, фосфор или другие элементы.
Лит.: Саундерс Дж. Х., Фриш К. К., Химия полиуретанов, пер. с. англ., М., 1968; Современные методы синтеза мономеров для гетероцепных волокнообразующих полимеров. Сб. ст. под ред. Л. Изоцианаты Кнунянца, М., 1961.
Я. А. Шмидт.