1-ヒドロキシベンゾトリアゾール

1-ヒドロキシベンゾトリアゾール
Hydroxybenzotriazole
Space-filling model of the hydroxybenzotriazole molecule{{{画像alt1}}}
優先IUPAC名 1H-1,2,3-Benzotriazol-1-ol
別称 N-Hydroxybenzotriazole HOBt
識別情報
CAS登録番号	2592-95-2 ^チェック, 80029-43-2 ^チェック
PubChem	75771 (一水和物): 2796029
ChemSpider	68282 ^チェック
UNII	A2T929DMG4 ^チェック, S72K7GY45F ^チェック
EC番号	219-989-7
SMILES n1nn(O)c2ccccc12
InChI InChI=1S/C6H5N3O/c10-9-6-4-2-1-3-5(6)7-8-9/h1-4,10H^チェック Key: ASOKPJOREAFHNY-UHFFFAOYSA-N^{×ばつ">×ばつ} InChI=1/C6H5N3O/c10-9-6-4-2-1-3-5(6)7-8-9/h1-4,10H Key: ASOKPJOREAFHNY-UHFFFAOYAP
特性
化学式	C₆H₅N₃O
モル質量	135.12 g mol⁻¹
融点	156 - 159 °C, 270 K, -98 °F (分解)
危険性
GHSピクトグラム	爆発物
GHSシグナルワード	危険(DANGER)
Hフレーズ	H203
Pフレーズ	P210, P230, P240, P250, P280, P370+380, P372, P373, P401, P501
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

1-ヒドロキシベンゾトリアゾール(1-hydroxybenzotriazole)は、有機合成においてアミド結合生成反応に常用される試薬の一つ。通常HOBtまたはHOBTと略される。融点158 °Cの白色結晶で、分子量は135.13、CAS登録番号は[2592-95-2](一水和物: [80029-43-2], n水和物: [123333-53-9])。

特徴

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アミド結合生成反応、特にペプチド合成においてカルボジイミド系の縮合剤と併用して用いられる。カルボジイミドだけでも反応は進行するが、HOBtを1当量用いることによって反応速度は向上し、アミノ酸の場合ラセミ化も抑制できる。特にラセミ化を起こしやすいフラグメント縮合(ある程度の長さのペプチド鎖同士を縮合すること)の場合でも、HOBtを加えることでかなりその度合いを軽減できる。これは対称酸無水物から適当な反応性のHOBtエステルを経由し、これがアミンと反応してアミド結合を形成するためと考えられる。