キサントプロテイン反応
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キサントプロテイン反応(キサントプロテインはんのう、英語: xanthoproteic reaction、ドイツ語: Xanthoprotein-Reaktion)とは、タンパク質の検出に用いられる化学反応のひとつ。硝酸の芳香族求電子置換反応によりタンパク質の芳香族アミノ酸 残基が変性し、次いで黄変する性質を利用しており、呈される黄色は、ニトロベンゼン誘導体の色である。手指に硝酸がかかると黄色く変色するのは、この反応のためである。
なお、キサント(xantho-)とは、ギリシャ語で黄色を意味する。
概要
[編集 ]タンパク質を構成するアミノ酸のうち、チロシン、フェニルアラニン、トリプトファンなど、ベンゼン環を持つもの(芳香族アミノ酸)がニトロ化されることで呈色反応が起きる。この反応は加熱することで促進される。
黄変したものを冷やしてから、さらにアルカリまたはアンモニアと反応させることで、電子吸引基(ニトロ基)の効果により酸性度の増したフェノール性水素が解離し黄橙色へ変化する。
なお、実際には、フェニルアラニンのベンゼン環は比較的反応性が低く、単に濃硝酸を加えて加熱したぐらいでは、ほとんどニトロ化されない。一方、チロシンのフェノール性ベンゼン環は、パラ位に存在する電子供与基(ヒドロキシ基)による電子供与的共鳴活性化により、比較的容易に選択的にオルト位がニトロ化される。
ゼラチンやコラーゲンなど、芳香族アミノ酸をほとんど含まないタンパク質は、キサントプロテイン反応もほとんど陽性を示さない。