メトキシメチル基

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メトキシメチル基 (methoxymethyl group) とは、有機合成化学における保護基のひとつ。構造は CH₃OCH₂- で、アルコールもしくはフェノールのヒドロキシ基を保護するために用いられる。構造式上で MOM と略される。

保護

アルコール(またはフェノール)に水素化ナトリウムなどの強塩基を作用させてアルコキシド(またはフェノキシド)とし、そこへクロロメチルメチルエーテルを作用させると MOM保護を受けた生成物が得られる。

この反応はウィリアムソン合成の一種で、S_N2機構で進行する。

ヒドロキシ基を保護した形がアセタールとなっているため、一般に酸への反応性が高いが、塩基や還元剤への耐性がある。そのため、脱保護は酸を触媒とした加水分解により行われる。