「アロキサン」の版間の差分
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アロキサンは毒性をもつ[[グルコース]]類縁体である。[[ネズミ目|齧歯動物]]や他の動物に投与すると[[膵臓]]の[[インスリン]]合成細胞([[β細胞]])を選択的に破壊する。これは[[ヒト]]の[[1型糖尿病]]に特徴が似ており、これらの動物でインスリン依存型糖尿病(いわゆるアロキサン糖尿病)が引き起こされている。アロキサンがGLUT2グルコース輸送体によってβ細胞に選択的に蓄積されるのが原因である。アロキサンは細胞内の[[チオール]]の存在により、その還元体である[[ジアルル酸]]との間でサイクル反応を起こし、[[活性酸素種]](ROS)を生成する。アロキサンのβ細胞毒性作用は酸化還元反応によって生成した[[フリーラジカル]]によって始められる。
アロキサンは毒性をもつ[[グルコース]]類縁体である。[[ネズミ目|齧歯動物]]や他の動物に投与すると[[膵臓]]の[[インスリン]]合成細胞([[β細胞]])を選択的に破壊する。これは[[ヒト]]の[[1型糖尿病]]に特徴が似ており、これらの動物でインスリン依存型糖尿病(いわゆるアロキサン糖尿病)が引き起こされている。アロキサンがGLUT2グルコース輸送体によってβ細胞に選択的に蓄積されるのが原因である。アロキサンは細胞内の[[チオール]]の存在により、その還元体である[[ジアルル酸]]との間でサイクル反応を起こし、[[活性酸素種]](ROS)を生成する。アロキサンのβ細胞毒性作用は酸化還元反応によって生成した[[フリーラジカル]]によって始められる。
アロキサンはヒトでは糖尿病を引き起こさないという研究結果がある<ref name="literature1">Lenzen, S: The mechanisms of alloxan- and streptozotocin-induced diabetes. Diabetologia 51, 216-226, 2008 (Review) </ref>。(削除) この (削除ここまで)他、子どもにおけるアロキサンの血漿中濃度と1型糖尿病との間に(削除) なんらか (削除ここまで)の相(削除) 互 (削除ここまで)関(削除) 係 (削除ここまで)があることが見出されている<ref name="literature2">A. Mrozikiewicz, D. Kielstrokczewska-Mrozikiewicz, Z. Lstrokowicki, E. Chmara, K. Korzeniowska and P. M. Mrozikiewicz: Blood levels of alloxan in children with insulin-dependent diabetes mellitus. Acta Diabetologica 31, 236-237, 1994 (Review) </ref>。
アロキサンはヒトでは糖尿病を引き起こさないという研究結果がある<ref name="literature1">Lenzen, S: The mechanisms of alloxan- and streptozotocin-induced diabetes. Diabetologia 51, 216-226, 2008 (Review) </ref>。他(追記) の研究では (追記ここまで)、子どもにおけるアロキサンの血漿中濃度と1型糖尿病との間に(追記) ある程度 (追記ここまで)の相関があることが見出されている<ref name="literature2">A. Mrozikiewicz, D. Kielstrokczewska-Mrozikiewicz, Z. Lstrokowicki, E. Chmara, K. Korzeniowska and P. M. Mrozikiewicz: Blood levels of alloxan in children with insulin-dependent diabetes mellitus. Acta Diabetologica 31, 236-237, 1994 (Review) </ref>。
== 出典 ==
== 出典 ==
2011年2月15日 (火) 03:17時点における版
| アロキサン[1] | |
|---|---|
1,3-Diazinane-2,4,5,6-tetrone | |
別称 Mesoxalylurea 5-Oxobarbituric acid | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 50-71-5 チェック , 2244年11月3日 (Monohydrate) |
| PubChem | 5781 |
| ChemSpider | 5577 チェック |
| UNII | 6SW5YHA5NG チェック |
| MeSH | Alloxan |
| ChEMBL | CHEMBL1096009 ×ばつ">×ばつ |
| |
| 特性 | |
| 化学式 | C4H2N2O4 |
| モル質量 | 142.07 g/mol |
| 融点 |
256 °C(分解) |
| 水への溶解度 | 易溶 |
| 危険性 | |
| 安全データシート(外部リンク) | MSDS |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
アロキサン(alloxan)は、ピリミジンの酸化誘導体である。水溶液中では水和物として存在する。2,4,5,6-テトラオキシピリミジン(2,4,5,6-tetraoxypyrimidine)、2,4,5,6-ピリミジンテトロン(2,4,5,6-pyrimidinetetrone)とも。
歴史
アロキサンはBrugnatelliによって1818年に初めて単離され、WöhlerとLiebigにより1838年に命名された。Allantoin(アラントイン)とOxalsäure(シュウ酸)が名称の由来である。
合成
アロキサンは硝酸による尿酸の酸化で合成され、一水和物は三酸化クロムによるバルビツール酸の酸化により得られる[2] 。
生物学的効果
アロキサンは毒性をもつグルコース類縁体である。齧歯動物や他の動物に投与すると膵臓のインスリン合成細胞(β細胞)を選択的に破壊する。これはヒトの1型糖尿病に特徴が似ており、これらの動物でインスリン依存型糖尿病(いわゆるアロキサン糖尿病)が引き起こされている。アロキサンがGLUT2グルコース輸送体によってβ細胞に選択的に蓄積されるのが原因である。アロキサンは細胞内のチオールの存在により、その還元体であるジアルル酸との間でサイクル反応を起こし、活性酸素種(ROS)を生成する。アロキサンのβ細胞毒性作用は酸化還元反応によって生成したフリーラジカルによって始められる。
アロキサンはヒトでは糖尿病を引き起こさないという研究結果がある[3] 。他の研究では、子どもにおけるアロキサンの血漿中濃度と1型糖尿病との間にある程度の相関があることが見出されている[4] 。
出典
- ^ Merck Index , 11th Edition, 281.
- ^ Alloxan monohydrate Submitted by A. V. Holmgren and Wilhelm Wenner1. Checked by T. L. Cairns and R. W. Upson. Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.23 (1963); Vol. 32, p.6 (1952).Link
- ^ Lenzen, S: The mechanisms of alloxan- and streptozotocin-induced diabetes. Diabetologia 51, 216-226, 2008 (Review)
- ^ A. Mrozikiewicz, D. Kielstrokczewska-Mrozikiewicz, Z. Lstrokowicki, E. Chmara, K. Korzeniowska and P. M. Mrozikiewicz: Blood levels of alloxan in children with insulin-dependent diabetes mellitus. Acta Diabetologica 31, 236-237, 1994 (Review)