Hème c

Pour l’article ayant un titre homophone, voir MC.

Identification
Hème c
Structure de l'hème c
Nom UICPA	acide 3-[18-(2-carboxyéthyl)-3,8,13,17-tétraméthyl-7,12-bis[(1S)-1-sulfanyléthyl]porphyrin-21,23-diid-2-yl]propanoïque ; fer(2+)
N^o CAS	26598-29-8
PubChem	444125
ChEBI	60562
SMILES	CC1=C(C2=CC3=NC(=CC4=C(C(=C([N-]4)C=C5C(=C(C(=N5)C=C1[N-]2)[C@H](C)S)C)[C@H](C)S)C)C(=C3CCC(=O)O)C)CCC(=O)O.[Fe+2] PubChem , vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C34H38N4O4S2.Fe/c1-15-21(7-9-31(39)40)27-14-28-22(8-10-32(41)42)16(2)24(36-28)12-29-34(20(6)44)18(4)26(38-29)13-30-33(19(5)43)17(3)25(37-30)11-23(15)35-27;/h11-14,19-20H,7-10H2,1-6H3,(H6,35,36,37,38,39,40,41,42,43,44);/q;+2/p-2/t19-,20-;/m0./s1 Std. InChIKey : XSWPXBWSKQRBRZ-FKLPMGAJSA-L
Propriétés chimiques
Formule	C ₃₄H ₃₆Fe N ₄O ₄S ₂ [Isomères]
Masse molaire ^[1]	684,649 ± 0,044 g/mol C 59,65 %, H 5,3 %, Fe 8,16 %, N 8,18 %, O 9,35 %, S 9,37 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

L’hème c est une forme d'hème qu'on trouve notamment dans le cytochrome c. Il est constitué d'un macrocycle porphyrine chélatant un cation ferreux Fe²⁺.

Il est caractérisé par le remplacement de deux chaînes latérales vinyle de l'hème b par deux liaisons thioester vers l'apoprotéine. Il est donc lié plus étroitement à la protéine que l'hème b, qui est lié à la protéine par liaison covalente de coordination avec l'ion ferreux et est ainsi plus facilement dissocié.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

v · m Cofacteurs enzymatiques
Vitaminiques	TPP, ThDP (B₁) FMN / FMNH₂, FAD / FADH₂ (B₂) NAD⁺ / NADH+H⁺, NADP⁺ / NADPH+H⁺ (B₃) CoA (B₅) PLP, P5P (B₆) Biotine (B₈) THF, DHF, MTHF (B₉) AdoCbl, MeCbl (B₁₂) Acide ascorbique (C) Phylloquinone (K₁) Ménaquinone (K₂)
Non vitaminiques	Acide lipoïque ATP CoB CoM CoQ₁₀ CTP F₄₂₀ F₄₃₀ FeMoco GSH / GSSG Hème b c a o Méthanofurane MIO MoCo PAPS PQQ SAM THB THMPT, H₄MPT
Oligoéléments	Ca²⁺ Cu²⁺ Fe²⁺ / Fe³⁺ Mg²⁺ Mn²⁺ Mo Ni²⁺ Se Zn²⁺

v · m

Phytochromobiline
Phycobilines	Phycoérythrobiline Phycocyanobiline Phycourobiline Phycoviolobiline

Protoporphyrines	Protoporphyrine IX Hème b c a o Protoporphyrine zinc Protoporphyrine magnésium
Phytoporphyrines	Chlorophylle c₁ Chlorophylle c₂ Protochlorophyllides a b

Porphyrines réduites

Porphyrinogènes	Uroporphyrinogènes I III Coproporphyrinogènes I III Protoporphyrinogène IX
Chlorines	Chlorophyllides a b Chlorophylles a b d f Phéophytines a b Bactériochlorophylle c
Bactériochlorines	Bactériochlorophylle a
Isobactériochlorines	Sirohème Sirohydrochlorine
Corphines	Cofacteur F₄₃₀

Grandes familles de biomolécules :